(1S,2R,3S,5S,6R)-tricyclo[4.2.1.02,5]non-7-en-3-ol | 193558-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3S,5S,6R)-tricyclo[4.2.1.02,5]non-7-en-3-ol
• CAS: 193558-23-5
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: YFMCPIYUZPMGNA-QKAWAISNSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.3±39.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,5S,6R)-tricyclo[4.2.1.02,5]non-7-en-3-ol 在 lipase Pseudomonas sp.-on-celite 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (1'R,2'S,5'R,6'S)-spiro[1,3-dithiane-2,4'-tricyclo[4.2.1.02,5]non-7-ene]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a Promising Cyclobutanone Chiral Building Block: Its Stereochemistry and Utilization

  摘要：

  以脂肪酶介导的动力学解析为关键步骤，制备出了具有双环[2.2.1]庚烯框架的环丁酮{内-三环[4.2.1.02,5]壬-7-烯-3-酮}的两种对映体形式。为了确定其绝对构型并证明其合成潜力，已将所获得的环丁酮的两种对映体对映转化为序萜烯 (+)-δ²-santalene 和鸢尾单萜 (-)-boschnialactone 的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3270
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,3S,5S,6R)-3-tricyclo[4.2.1.02,5]non-7-enyl] acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到(1S,2R,3S,5S,6R)-tricyclo[4.2.1.02,5]non-7-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a Promising Cyclobutanone Chiral Building Block: Its Stereochemistry and Utilization

  摘要：

  以脂肪酶介导的动力学解析为关键步骤，制备出了具有双环[2.2.1]庚烯框架的环丁酮{内-三环[4.2.1.02,5]壬-7-烯-3-酮}的两种对映体形式。为了确定其绝对构型并证明其合成潜力，已将所获得的环丁酮的两种对映体对映转化为序萜烯 (+)-δ²-santalene 和鸢尾单萜 (-)-boschnialactone 的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3270

文献信息

• A model for asymmetric induction in the Diels-Alder reaction
  作者：Barry M. Trost、David O'Krongly、John L. Belletire

  DOI：10.1021/ja00545a049

  日期：1980.12