[(2S)-1-chloro-4-methyl-1-oxopentan-2-yl] acetate | 171287-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S)-1-chloro-4-methyl-1-oxopentan-2-yl] acetate
• CAS: 171287-64-2
• 化学式: C₈H₁₃ClO₃
• 分子量: 192.642
• InChiKey: WEUAXRGWVREDRS-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-1-chloro-4-methyl-1-oxopentan-2-yl] acetate 在 palladium on activated charcoal 1,2-环氧丁烷 、 吡啶 、 迭氮酸 、 三乙醇胺 、 硫化氢 、 氢气 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 58¹Synthesis of Optically Active 2-(1-Hydroxyalkyl)-thiazole-4-carboxylic Acids and 2-(1-Aminoalkyl)-thiazole-4-carboxylic Acids

  摘要：

  概述了两条合成(R)-或(S)-2-(1-氨基烷基)-噻唑-4-羧酸的路线，起始材料为商业可得的(S)-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31847
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-acetoxy-4-methylpentanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 [(2S)-1-chloro-4-methyl-1-oxopentan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  使用亲电氮自由基光诱导酰胺和胺的远程官能化

  摘要：

  远端位置的 C(sp 3 )−H 键与官能团的选择性官能化是合成化学中的一项具有挑战性的任务。这里报道了一种用于酰胺和受保护胺的不同官能化的光诱导自由基级联策略。该过程基于亲电酰胺自由基的氧化生成以及随后通过 1,5-H 原子转移进行的转位，从而实现远程氟化、氯化，并首次实现硫醚化、氰化和炔基化。该过程能够容纳最常见的功能组，并提供可以进一步详细说明的有用构建块。通过氨基酸和二肽的后期功能化证明了该策略的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201807941

文献信息

• Primary, Secondary, and Tertiary γ-C(sp³)–H Vinylation of Amides via Organic Photoredox-Catalyzed Hydrogen Atom Transfer
  作者：Hui Chen、Liangliang Guo、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02737

  日期：2018.10.5

  An efficient strategy for primary, secondary and tertiary aliphatic γ-C(sp3)–H vinylation of amides with alkenylboronic acids is reported. These reactions are catalyzed by visible-light organic photoredox agents. Regioselective γ-C(sp3)–H vinylation of amides is controlled by a 1,5-hydrogen atom transfer of an amidyl radical generated in situ.

  据报道，用烯基硼酸对酰胺的伯，仲和叔脂族γ-C（sp 3）-H进行乙烯基化的有效策略。这些反应由可见光有机光氧化还原剂催化。酰胺的区域选择性γ-C（sp 3）–H乙烯基化是由就地生成的mid基的1，5-氢原子转移控制的。
• γ,δ,ε-C(sp³)–H Functionalization through Directed Radical H-Abstraction
  作者：Tao Liu、Tian-Sheng Mei、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b02065

  日期：2015.5.13

  Aliphatic amides are selectively functionalized at the γ- and δ-positions through directed radical 1,5 and 1,6 H-abstractions, respectively. The initially formed γ- or δ-lactams are intercepted by N-iodosuccinimide and trimethylsilyl azide, leading to double and triple C-H functionalizations at the γ-, δ-, and ε-positions. This new reactivity is exploited to convert alkyls into amino alcohols and allylic

  脂肪族酰胺分别通过定向自由基 1,5 和 1,6 H-抽象在 γ- 和 δ- 位选择性地官能化。最初形成的γ-或δ-内酰胺被N-碘代琥珀酰亚胺和三甲基甲硅烷基叠氮化物拦截，导致γ-、δ-和ε-位的双和三CH官能化。这种新的反应性被用来将烷基转化为氨基醇和烯丙胺。
• Enantioselective preparation of α-acyloxy ketones from α-hydroxy and α-amino acids
  作者：Gérard Cahiez、Eric Metais

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01289-t

  日期：1995.9

  chiral α-acyloxy ketones have been easily prepared, in high yields with an excellent enantiomeric purity, by acylation of organomanganese reagents with the corresponding α-acyloxy carboxylic acid chlorides prepared from α-hydroxy and α-amino acids.

  通过将有机锰试剂与相应的由α-羟基和α-氨基酸制得的α-酰氧基羧酸氯化物酰化，可以容易地以高收率和优异的对映体纯度制备各种手性α-酰氧基酮。
• Discovery of simplified leucyladenylate sulfamates as novel leucyl-tRNA synthetase (LRS)-targeted mammalian target of rapamycin complex 1 (mTORC1) inhibitors
  作者：Suyoung Yoon、Jong Hyun Kim、Yura Koh、Phuong-Thao Tran、Jihyae Ann、Ina Yoon、Jayun Jang、Won Kyung Kim、Sangkook Lee、Jiyoun Lee、Sunghoon Kim、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.002

  日期：2017.8

  N-(2-phenoxyethyl)benzenesulfonamide groups (2b) that can maintain specific binding, but has more favorable physicochemical properties such as reduced polarity and asymmetric centers. Among these simplified analogues, compound 16 and its constrained analogue 22 effectively inhibited S6K phosphorylation in a dose-dependent manner and exhibited cancer cell specific cytotoxicity against six different types of cancer

  据报道，亮氨酰tRNA合成酶（LRS）可能是介导mTORC1的细胞内氨基酸的介体。鉴于mTORC1与细胞增殖和肿瘤发生有关，LRS介导的mTORC1途径可能为抗癌治疗提供另一种策略。在这项研究中，我们开发了一系列简化的类似亮氨环戊磺酸氨基磺酸盐（1）的类似物，将其作为针对LRS的mTORC1抑制剂。我们用N-（3,4-二甲氧基苄基）苯磺酰胺（2a）或N-（2-苯氧基乙基）苯磺酰胺基团（2b）取代了腺苷酸基团），可以维持特异性结合，但具有更有利的理化特性，例如极性降低和中心不对称。在这些简化的类似物中，化合物16及其受约束的类似物22以剂量依赖性方式有效抑制S6K磷酸化，并表现出针对六种不同类型癌细胞的癌细胞特异性细胞毒性。该结果支持LRS是新型抗癌治疗的可行靶标。
• CYCLIC AMP-SPECIFIC PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：ICOS Corporation

  公开号：US20040023945A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Novel pyrrolidine compounds that are potent and selective inhibitors of PDE4, as well as methods of making the same, are disclosed. Use of the compounds in the treatment of inflammatory diseases and other diseases involving elevated levels of cytokines, as well as central nervous system (CNS) disorders, also is disclosed.

  本发明公开了一种新型吡咯烷化合物，它们是PDE4的有效选择性抑制剂，以及制备它们的方法。本发明还公开了在治疗炎症性疾病和其他涉及细胞因子水平升高的疾病，以及中枢神经系统（CNS）疾病中使用该化合物的方法。