1-(phenylthio)-2-<(phenylthio)methyl>hexane | 74032-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(phenylthio)-2-<(phenylthio)methyl>hexane
• 英文别名: 1-phenylthio-2-(phenylthiomethyl)hexane；2-(Phenylsulfanylmethyl)hexylsulfanylbenzene
• CAS: 74032-34-1
• 化学式: C₁₉H₂₄S₂
• 分子量: 316.532
• InChiKey: OHIKUFRTOOVEAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185-186 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylthio)-2-<(phenylthio)methyl>hexane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以75%的产率得到(2-Butyl-cyclopropylsulfanyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  环丙基苯基硫化物的简单、高度通用的合成

  摘要：

  1,3-双（苯硫基）丙烷很容易与 2-2.2 当量反应。在 0°C 下在 THF 中溶解正丁基锂，​​得到 1-硫代环丙基苯基硫醚。处理取代的 1,3-双（苯硫基）丙烷...

  DOI：

  10.1246/cl.1980.287
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-(chloromethyl)hexane 、 苯硫酚 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到1-(phenylthio)-2-<(phenylthio)methyl>hexane
  参考文献：
  名称：

  一种简便的环丙基苯硫醚合成方法

  摘要：

  各种 1,3-双（苯硫基）丙烷与丁基锂的反应已被证明可以以良好到高产率生产环丙基苯基硫化物。通过用 2 当量的 1,3-双（苯硫基）丙烷处理 1-硫代环丙基苯硫醚，可以很容易地进行新的和方便的 1-硫代环丙基苯硫醚的原位制备。丁基锂在 0 °C 的 THF 中。与亲电子试剂的反应以良好的产率进行。O-芳基和O-烷基S-环丙基二硫代碳酸酯也可以高产率制备。1,2-双（苯硫基）乙烷在用丁基锂处理后转化为苯基乙烯基硫醚，而 1,4-双（苯硫基）丁烷则通过类似的处理方法原样回收。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2965

文献信息

• Facile Oxidation of Sulfides to Sulfoxides using Sodium Hypochlorite and Oxoammonium Salt as a Catalyst: Chemo- and Diastereoselective Transformation of Bis(phenylthio)alkanes into Sulfoxides
  作者：Renata Siedlecka、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1055/s-1994-25486

  日期：——

  A facile and selective method for the title transformation is described. The two-phase oxidation of disulfides with one or two equivalents of sodium hypochlorite mediated by TEMPO and co-catalyzed by potassium bromide and PTC leads to the corresponding mono- or disulfoxides, respectively. In the case of 1,2- 1,3-bis(phenylthio)alkanes and ortho-bis(phenylthiomethyl)benzene the respective meso disulfoxides are formed in 90-98% diastereoselectivity.

  本文介绍了一种简便且具有选择性的方法来进行上述转化。在 TEMPO 的介导以及溴化钾和四氯化碳的共同催化下，二硫化物与一或两个当量的次氯酸钠发生两相氧化反应，分别生成相应的一硫醚或二硫醚。在 1,2- 1,3-双（苯硫基）烷烃和正交双（苯硫基甲基）苯的情况下，可生成相应的中二硫醚，非对映选择性为 90-98%。
• TANAKA, KAZUHIKO;UNEME, HIDEKI;MATSUI, SHUICHI;KAJI, ARITSUNE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 9, 2965-2972
  作者：TANAKA, KAZUHIKO、UNEME, HIDEKI、MATSUI, SHUICHI、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——