(Z)-2-Chloro-3-p-tolyl-acryloyl chloride | 120681-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Chloro-3-p-tolyl-acryloyl chloride
• 英文别名: (Z)-2-chloro-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 120681-14-3
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O
• 分子量: 215.079
• InChiKey: IPOMGDXQKSACLN-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 (Z)-2-Chloro-3-p-tolyl-acryloyl chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-((Z)-2-Chloro-3-p-tolyl-acryloylamino)-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Phenylalanine derivatives enhancing intestinal absorption of insulin in mice.

  摘要：

  研究了N-酰基-L-和D-苯丙氨酸衍生物对正常小鼠胰岛素肠道吸收的辅助效应。根据小鼠口服胰岛素和辅料联合给药后的血糖浓度和胰岛素水平，推测了N-酰基部分的化学结构性质与促吸收活性之间的相关性。N-酰基-苯丙氨酸衍生物对胰岛素肠道吸收具有辅效应的化学结构性质如下：1. 芳环存在，与酰基羰基相隔两个原子。2. 图2中的X或Y之一为氧，或者X-Y是双键。3. N-酰基部分具有较小的疏水取代基，如F、Cl或Me在Rα、Rβ、Rη位置，并且整个分子具有适当的亲水-疏水平衡。利用这些制剂增强胰岛素吸收，为口服胰岛素治疗提供了新的途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4426
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-chloro-3-(p-tolyl)acrylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2-Chloro-3-p-tolyl-acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Phenylalanine derivatives enhancing intestinal absorption of insulin in mice.

  摘要：

  研究了N-酰基-L-和D-苯丙氨酸衍生物对正常小鼠胰岛素肠道吸收的辅助效应。根据小鼠口服胰岛素和辅料联合给药后的血糖浓度和胰岛素水平，推测了N-酰基部分的化学结构性质与促吸收活性之间的相关性。N-酰基-苯丙氨酸衍生物对胰岛素肠道吸收具有辅效应的化学结构性质如下：1. 芳环存在，与酰基羰基相隔两个原子。2. 图2中的X或Y之一为氧，或者X-Y是双键。3. N-酰基部分具有较小的疏水取代基，如F、Cl或Me在Rα、Rβ、Rη位置，并且整个分子具有适当的亲水-疏水平衡。利用这些制剂增强胰岛素吸收，为口服胰岛素治疗提供了新的途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4426

文献信息

• Phenylalanine derivative and its uses
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0317105A2

  公开（公告）日：1989-05-24

  There is disclosed a phenylalanine derivative having the following structural formula: and salts thereof. The derivative and salt are useful for promoting the absorption of medicinal substances, in particular insulin.

  本发明公开了一种苯丙氨酸衍生物，其结构式如下： 及其盐类。该衍生物和盐可用于促进药物，特别是胰岛素的吸收。
• HIGA T.; KRUBSACK A. J., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 21, 3399-3403
  作者：HIGA T.、 KRUBSACK A. J.

  DOI：——

  日期：——