6-乙基-2-甲基-喹啉-4-羧酸 | 590376-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-乙基-2-甲基-喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 6-Ethyl-2-methylquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 590376-60-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD03946399
• 分子量: 215.252
• InChiKey: KWMQXUJWBOCQSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙基-2-甲基-喹啉-4-羧酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(4-((2-aminophenyl)carbamoyl)benzyl)-6-ethyl-2 methylquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新型喹啉基苯甲酰胺衍生物作为抗癌剂和组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂的合成、结构活性关系和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列基于喹啉的新型苯甲酰胺衍生物作为组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂和抗癌剂。合成的化合物 ( 10a-t ) 对五种人类癌细胞系的细胞毒活性进行了评估，包括肺癌细胞 (A549)、结直肠腺癌细胞 (HT-29)、乳腺癌细胞 (MCF-7)、结直肠癌细胞 ( HCT116) 和卵巢癌细胞 (A2780)。与其他人类癌细胞相比，所有化合物对 HCT116 和 HT-29 的细胞毒性更强。一般来说，在喹啉环的第 2 位具有甲基的化合物与具有芳基的化合物相比，表现出更大的细胞毒性。在最有效的 2-甲基喹啉中，没有取代的化合物 ( 10a) 或喹啉环上的小亲脂基团 ( 10b, 10c ) 在 HT-29 和 HCT116 细胞系中显示出比在喹啉环上具有大基团的那些 ( 10i, 10j ) 更大的细胞毒性。这可归因于 HDAC 酶或其他靶标结合位点中大体积基团的空间位阻。最有效

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133599
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸 、 4-乙基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-乙基-2-甲基-喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  合成新型 2-甲基-4-羧基喹啉，Doebner 反应的新副产物

  摘要：

  摘要 Doebner 反应是苯胺与醛和丙酮酸形成喹啉-4-羧酸的化学反应。虽然Doebner反应是合成4-羧基喹啉的简单方法，其产物从反应混合物中析出，纯度高，但由于形成不同的反应副产物，其产率不高。在本研究中，我们在 Doebner 反应中发现了一种新的副产物（2-甲基喹啉-4-羧酸衍生物）。我们通过简单地在乙醇中搅拌丙酮酸和芳香胺，合成了新的 2-甲基喹啉-4-羧酸衍生物，纯度高。通常，我们发现在乙醇中合成 2-甲基喹啉-4-羧酸衍生物需要具有给电子基团的苯胺衍生物。1产物的 H-NMR 数据表明该反应是区域选择性的，并且在空间位阻较小的位置发生闭环。反应物的混合顺序在决定 Doebner 反应中的产物类型方面起着关键作用。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1912770

文献信息

• Selective Inhibition of DNA Polymerase β by a Covalent Inhibitor
  作者：Shelby C. Yuhas、Daniel J. Laverty、Huijin Lee、Ananya Majumdar、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/jacs.1c02453

  日期：2021.6.2

  has been closely linked to cancer. Selective inhibitors of this enzyme are lacking. Inspired by DNA lesions produced by antitumor agents that inactivate Pol β, we have undertaken the development of covalent small-molecule inhibitors of this enzyme. Using a two-stage process involving chemically synthesized libraries, we identified a potent irreversible inhibitor (14) of Pol β (KI = 1.8 ± 0.45 μM, kinact

  DNA 聚合酶 β (Pol β) 在 DNA 修复中起着至关重要的作用，并且与癌症密切相关。缺乏这种酶的选择性抑制剂。受使 Pol β 失活的抗肿瘤剂产生的 DNA 损伤的启发，我们着手开发这种酶的共价小分子抑制剂。使用涉及化学合成文库的两阶段过程，我们确定了Pol β的有效不可逆抑制剂 ( 14 ) ( K I = 1.8 ± 0.45 μM, k inact = (7.0 ± 1.0) × 10 –3 s –1 )。抑制剂14比其他 DNA 聚合酶选择性地灭活 Pol β。用14处理的 Pol β 胰蛋白酶消化物的 LC-MS/MS 分析鉴定了聚合酶结合位点内共价修饰的两个赖氨酸，其中一个先前被确定在DNA结合中起作用。荧光各向异性实验表明，用14预处理 Pol β可防止 DNA 结合。在野生型小鼠胚胎成纤维细胞 (MEF) 中使用前抑制剂 ( pro - 14 ) 的实验表明，抑制剂
• Synthesis, cytotoxicity, Pan-HDAC inhibitory activity and docking study of new N-(2-aminophenyl)-2-methylquinoline-4-carboxamide and (E)-N-(2-aminophenyl)-2-styrylquinoline-4-carboxamide derivatives as anticancer agents
  作者：Negar Omidkhah、Farzin Hadizadeh、Afshin Zarghi、Razieh Ghodsi

  DOI：10.1007/s00044-023-03018-w

  日期：2023.3
• US2023/406840
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——