ethyl bicyclo[2.2.1]hept-2,5-diene-2,3-dicarboxylate | 408529-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl bicyclo[2.2.1]hept-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: (1S,4R)-3-ethoxycarbonylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylic acid
• CAS: 408529-73-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: FCRQRGXEDQRPNF-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl bicyclo[2.2.1]hept-2,5-diene-2,3-dicarboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,2S,4R,5R)-3-Oxa-tricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-ene-6,7-dicarboxylic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 6-formyl-1-alkoxycarbonylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene-2-carboxylic acids by a novel buffer-mediated rearrangement

  摘要：

  Asymmetric synthesis of 6-formyl-1-alkoxycarbonylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene-2-carboxylic acids has been achieved and the absolute configurations of the products of a novel buffer-mediated rearrangement have been established. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00430-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 ethyl bicyclo[2.2.1]hept-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 6-formyl-1-alkoxycarbonylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene-2-carboxylic acids by a novel buffer-mediated rearrangement

  摘要：

  Asymmetric synthesis of 6-formyl-1-alkoxycarbonylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene-2-carboxylic acids has been achieved and the absolute configurations of the products of a novel buffer-mediated rearrangement have been established. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00430-x

文献信息

• Exploration of Thermophilic Esterases/Lipases for Asymmetric Desymmetrization of Norbornane Derivatives
  作者：Yasuhiro Kashima、Jianxiu Liu、Shigeharu Takenami、Satomi Niwayama

  DOI：10.1246/bcsj.76.831

  日期：2003.4

  Asymmetric monohydrolysis of a series of norbornane derivatives by a thermophilic esterase/lipase library was examined. Three esterases/lipases showed high enantioselectivities toward dialkyl bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylates with high chemical yields.

  通过嗜热酯酶/脂肪酶文库检查了一系列降冰片烷衍生物的不对称单水解。三种酯酶/脂肪酶对二烷基双环 [2.2.1] 庚-2,5-二烯-2,3-二羧酸酯显示出高对映选择性，并具有高化学产率。
• Asymmetric desymmetrization of dialkyl bicyclo[2.2.1]hept-2,5-diene-2,3-dicarboxylates by a thermophilic esterase/lipase
  作者：Yasuhiro Kashima、Jianxiu Liu、Shigeharu Takenami、Satomi Niwayama

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00228-8

  日期：2002.6

  A thermophilic enzyme efficiently monohydrolyzed a series of meso diesters, dialkyl bicycle[2.2.1]hept-2,5-diene-2,3-dicarboxylates, in high chemical yields (72-98%) and high enantiomeric purities (>99% e.e.) in all the cases examined. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.