2-γ-Hydroxypropylcyclooctanon | 33015-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-γ-Hydroxypropylcyclooctanon
• 英文别名: 2-(3-Hydroxypropyl)cyclooctan-1-one
• CAS: 33015-75-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: VBLSEXMAPFQWEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-γ-Hydroxypropylcyclooctanon 在 10-phenyl-9-anthracenecarbonitrile 、 氧气 、 四丁基氯化膦 、 cerium triflate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以73%的产率得到oxacyclododecane-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  铈和氰基蒽催化光催化好氧氧化环酮成大内酯

  摘要：

  我们描述了铈催化的好氧氧化环扩展，以在可见光条件下方便地合成具有挑战性的大内酯。氰基蒽已被用作助催化剂来加速铈循环的周转，从而在辐照后20分钟内实现快速转化。利用高效和操作简单的条件，已经从简单的构建基块中收集了100多种配备了9至19元大环的环系的大内酯。此外，已通过sonnerlactone的简明合成证明了该策略简化分子复杂性产生的潜在潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202012720
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1E)-1-环辛烯-1-基]吡咯烷 、 丙烯酸乙酯 生成 2-γ-Hydroxypropylcyclooctanon
  参考文献：
  名称：

  Medium ring compounds. VII. Synthesis of 2-methyl-7-oxoundecanolide, 8-oxoundecanolide, and 2,4,6-trimethyl-7-oxodecanolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00969a014

文献信息

• Iron-Catalyzed Alkoxyl Radical-Induced C–C Bond Cleavage/<i>gem</i>-Difluoroalkylation Cascade
  作者：Tian-Yu Zhang、Yong Wu、Shuai Liu、Jing-Qi Tao、Xu Yang、Xue-Qi Wang、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01427

  日期：2023.6.16

  An inexpensive iron-catalyzed alkoxyl radical-induced C–C bond cleavage/gem-difluoroalkylation cascade is presented. Regulated by the structure of alkoxyl radical precursors, fluorinated distal diketones were synthesized through a ring-opening strategy and difluoroalkylated medium-sized lactones and macrolactones were constructed via a ring-expansion strategy. Both protocols proceeded under mild and

  提出了一种廉价的铁催化的烷氧基自由基诱导的 C-C 键断裂/宝石-二氟烷基化级联反应。受烷氧基自由基前体结构的调控，通过开环策略合成了氟化远端二酮，并​​通过扩环策略构建了二氟烷基化中型内酯和大环内酯。两种方案均在温和和氧化还原中性条件下进行，具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。
• Iron-catalyzed alkoxyl radical-mediated C–C bond cleavage/phosphorothiolation: a new approach to functionalized <i>S</i>-alkyl phosphorothioates
  作者：Ming Bai、Shuai Liu、Hong Xin、Xu Yang、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1039/d3ob00673e

  日期：——

  cleavage/phosphorothiolation cascade is presented. This protocol features mild and redox neutral conditions, wide substrate scope and easy scalability, allowing straightforward access to functionalized S-alkyl organophosphorus compounds in moderate to good yields.

  提出了一种有效的铁催化烷氧基自由基介导的 C-C 键断裂/硫代磷酸化级联。该协议具有温和和氧化还原中性条件、广泛的底物范围和易于扩展的特点，允许以中等至良好的产率直接获得官能化的S-烷基有机磷化合物。
• Alkoxy radical accelerated β-fragmentation of alcohols and lactols
  作者：James H Rigby、Anne Payen、Namal Warshakoon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00121-6

  日期：2001.3

  Treatment of alcohols and lactols with Pb(OAc)(4)/Cu(OAc)(2) in refluxing benzene provides the corresponding delta -unsaturated carbonyl products. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.