(1R,5S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-((E)-propenyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one | 668987-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,5S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-((E)-propenyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 668987-36-8
• 化学式: C₃₂H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 548.87
• InChiKey: TTYBBFINMBXEBO-ZVRPPXEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-((E)-propenyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到(1R,5S,6S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-hydroxymethyl-3-((E)-propenyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  环氧喹诺尔A和相关分子的合成：探测环氧喹诺尔二聚体和2 H-吡喃前体的化学反应性

  摘要：

  使用2 H-吡喃环氧喹啉单体的[4 + 2]和[4 + 4]二聚作用，完成了环氧喹啉二聚体，环氧喹啉A，B和环氧双醇A（RKB-3564 D）的总合成。已经研究了2 H-吡喃前体的修饰，包括环氧醇的改变和二烯的立体化学。通过改变环氧喹诺2 H-吡喃核制备的稳定的2 H-吡喃在Diels-Alder环加成反应性亲二烯体中被评估为二烯。改善选择性保护2 H的[4 + 4]二聚化的广泛研究-吡喃单体可提供新型环氧醌类二聚体环氧双醇A，并获得了关于竞争性[4 + 2]和[4 + 4]二聚过程的宝贵见解。此外，已评估了环氧喹诺尔二聚体的化学反应性和结构修饰，包括[2 + 2]光环加成和[3,3]σ重排，表明有可能从二聚环氧醌类天然产物骨架中产生新的结构多样性。

  DOI：

  10.1021/jo050897o
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,6R)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-3-[(E)-1-propenyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,5S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-((E)-propenyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  环氧喹诺尔A和相关分子的合成：探测环氧喹诺尔二聚体和2 H-吡喃前体的化学反应性

  摘要：

  使用2 H-吡喃环氧喹啉单体的[4 + 2]和[4 + 4]二聚作用，完成了环氧喹啉二聚体，环氧喹啉A，B和环氧双醇A（RKB-3564 D）的总合成。已经研究了2 H-吡喃前体的修饰，包括环氧醇的改变和二烯的立体化学。通过改变环氧喹诺2 H-吡喃核制备的稳定的2 H-吡喃在Diels-Alder环加成反应性亲二烯体中被评估为二烯。改善选择性保护2 H的[4 + 4]二聚化的广泛研究-吡喃单体可提供新型环氧醌类二聚体环氧双醇A，并获得了关于竞争性[4 + 2]和[4 + 4]二聚过程的宝贵见解。此外，已评估了环氧喹诺尔二聚体的化学反应性和结构修饰，包括[2 + 2]光环加成和[3,3]σ重排，表明有可能从二聚环氧醌类天然产物骨架中产生新的结构多样性。

  DOI：

  10.1021/jo050897o

文献信息

• Synthesis of the Epoxyquinol Dimer RKB-3564 D:  Utilization of an Alkoxysilanol To Promote [4 + 4] Dimerization
  作者：Chaomin Li、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja039543+

  日期：2004.2.1

  The synthesis of the epoxyquinol dimer RKB-3564 D (3) is reported, employing an alkoxysilanol protecting group to redirect the inherently favored [4 + 2] dimerization of 2H-pyran monomers to a [4 + 4] manifold. Preliminary mechanistic studies indicate that the [4 + 4] dimerization may occur through a stepwise, ionic process.