(2'R,3'R) Phenyl 2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-1-seleno-β-D-galactopyranoside | 220679-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2'R,3'R) Phenyl 2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-1-seleno-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4aR,5S,7R,8S,8aS)-7-(hydroxymethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5-phenylselanyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol
• CAS: 220679-87-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₇Se
• 分子量: 433.36
• InChiKey: WISNDSQZNVBMHC-NYIQUJALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3'R) Phenyl 2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-1-seleno-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2'R,3'R) Phenyl 4-O-chloroacetyl-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-1-seleno-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  低聚糖的快速组装：布鲁氏锥虫的糖基磷脂酰肌醇锚的全合成。

  摘要：

  六个基本组成部分，六个反应步骤：最新开发的创新方法促进了复杂寡糖核心1（此处显示有保护基团）的收敛合成，从而实现了糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的全部合成。关键因素是通过使用1,2-二缩醛保护基调节结构单元的反应性，以及甘油和肌醇与手性双（二氢吡喃）的脱对称性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981231)37:24<3423::aid-anie3423>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-seleno-β-D-galactopyranoside 、 2,3-丁二酮 、 原甲酸三甲酯 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到(2'R,3'R) Phenyl 2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-1-seleno-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  低聚糖的快速组装：布鲁氏锥虫的糖基磷脂酰肌醇锚的全合成。

  摘要：

  六个基本组成部分，六个反应步骤：最新开发的创新方法促进了复杂寡糖核心1（此处显示有保护基团）的收敛合成，从而实现了糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的全部合成。关键因素是通过使用1,2-二缩醛保护基调节结构单元的反应性，以及甘油和肌醇与手性双（二氢吡喃）的脱对称性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981231)37:24<3423::aid-anie3423>3.0.co;2-i

文献信息

• Baeschlin, Daniel K.; Chaperon, Andre R.; Green, Luke G., Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 1, p. 172 - 186
  作者：Baeschlin, Daniel K.、Chaperon, Andre R.、Green, Luke G.、Hahn, Michael G.、Ince, Stuart J.、Ley, Steven V.

  DOI：——

  日期：——