2-((4-((2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)quinoline | 1337912-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((4-((2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)quinoline
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-[[1-(2-quinolylmethyl)triazol-4-yl]methoxy]tetrahydropyran-2-yl]methyl acetate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[1-(quinolin-2-ylmethyl)triazol-4-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1337912-93-2
• 化学式: C₂₇H₃₀N₄O₁₀
• 分子量: 570.556
• InChiKey: DXOPKPFOTNYTOQ-IURCNINISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基喹啉 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-((4-((2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉偶联的[1,2,3]-三唑类化合物的合成作为一种有前景的抗结核药。

  摘要：

  通过“点击化学”从叠氮甲基喹啉与不同炔烃中合成了一系列喹啉偶联的1,2,3-三唑化合物。Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃反应的效率和保真度通过良好的收率和预期的1,4-二取代的三唑产物的排他性得以证实。通过荧光素酶报道噬菌体（LRP）测定，筛选所有合成的化合物针对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性。喹啉偶联三唑糖杂化物20是该系列中最有效的化合物，根据相对光单位在5和25 cup / mL时的减少百分比计算，减少量分别为76.41％和78.37％。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.06.028