(2S,3S)-5-oxo-2-tridecyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid | 7316-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,3S)-5-oxo-2-tridecyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: cis-3-Carboxy-4-n-tridecylbutyrolacton
• CAS: 7316-76-9；51175-40-7；51175-42-9
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: UWVHFFSEOIKBIF-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-5-oxo-2-tridecyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid 、 碘甲烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以96%的产率得到(-)-nephromopsinic acid
  参考文献：
  名称：

  通过3-酰基琥珀酰亚胺的动态动力学拆分立体发散性合成手性对conconconic酸。

  摘要：

  建立具有烷基醛的马来酰亚胺的直接N-杂环卡宾（NHC）催化，以合成3-酰基琥珀酰亚胺。3-酰基琥珀酰亚胺的第一动态动力学拆分是通过不对称转移氢化实现的。这两种催化方法被用于以三个步骤合成反式-对conconic酸的每个对映异构体和以四个步骤来合成顺式-对conconconic酸，具有良好的收率和高的立体选择性。这种立体发散的合成方法可用于合成七种生物活性对锥酸天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01445
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-tetradecanoylpyrrolidine-2,5-dione 在 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 甲酸 、 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 (2S,3S)-5-oxo-2-tridecyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过3-酰基琥珀酰亚胺的动态动力学拆分立体发散性合成手性对conconconic酸。

  摘要：

  建立具有烷基醛的马来酰亚胺的直接N-杂环卡宾（NHC）催化，以合成3-酰基琥珀酰亚胺。3-酰基琥珀酰亚胺的第一动态动力学拆分是通过不对称转移氢化实现的。这两种催化方法被用于以三个步骤合成反式-对conconic酸的每个对映异构体和以四个步骤来合成顺式-对conconconic酸，具有良好的收率和高的立体选择性。这种立体发散的合成方法可用于合成七种生物活性对锥酸天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01445