3a-methoxymethyl-2,2,7,7-tetramethyl-(3aS,4aS,8aR,8bS)-perhydro[1,3]dioxolo[4',5':4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxine | 17331-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3a-methoxymethyl-2,2,7,7-tetramethyl-(3aS,4aS,8aR,8bS)-perhydro[1,3]dioxolo[4',5':4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxine
• 英文别名: 2,3:4,6-Di-O-isopropyliden-1-O-methyl-α-L-sorbofuranose
• CAS: 17331-44-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: KOENSVGRUNNCHH-WJZNIJOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a-methoxymethyl-2,2,7,7-tetramethyl-(3aS,4aS,8aR,8bS)-perhydro[1,3]dioxolo[4',5':4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxine 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 2-[5-hydroxymethyl-3a-methoxymethyl-2,2-dimethyl-(3aS,5S,6R,6aS)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxymethyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮-氧杂环丁烷的高度立体选择性合成：糖衍生的2-取代的烯丙基醚上的分子内硝酮环加成（INC）反应

  摘要：

  呋喃并氧杂环丁烷的立体选择性合成已通过糖内分子内硝酮环加成（INC）反应从糖醚中完成。烯丙基的2-位上的取代有助于氧杂环戊烷的排他性形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.006
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-L-山梨糖 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到3a-methoxymethyl-2,2,7,7-tetramethyl-(3aS,4aS,8aR,8bS)-perhydro[1,3]dioxolo[4',5':4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮-氧杂环丁烷的高度立体选择性合成：糖衍生的2-取代的烯丙基醚上的分子内硝酮环加成（INC）反应

  摘要：

  呋喃并氧杂环丁烷的立体选择性合成已通过糖内分子内硝酮环加成（INC）反应从糖醚中完成。烯丙基的2-位上的取代有助于氧杂环戊烷的排他性形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.006

文献信息

• Site‐Selective Direct Intermolecular C(<i>sp</i>³)−H Alkylation of Saccharides and Switching of Reaction Sites by Changing Photocatalysts
  作者：Yanru Li、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1002/adsc.202300329

  日期：2023.8.10

  compatible with several electron-deficient alkenes and saccharides, and provides C-saccharides in good yields. Furthermore, the monoalkylated product was obtained in excellent yield, even on the gram scale, under TBADT photocatalysis. Applicability was demonstrated by site-selective C(sp3)−H alkylation of glycosyl derivatives. The reactions proceed via a site-selective hydrogen atom transfer between the photocatalyst

  我们利用蒽醌和十钨酸四丁基铵 (TBADT) 的光催化作用，开发了糖与缺电子烯烃的位点选择性分子间 C( sp 3 )−H 烷基化。蒽醌催化的C( sp 3 )−H烷基化的主要反应位点由CH键的弱度决定。通过将光催化剂改为TBADT可以切换反应位点，并且位点选择性由体积较大的TBADT光催化剂和糖类取代基之间的空间位阻控制。该反应与多种缺电子烯烃和糖类相容，并提供C-糖类收率良好。此外，在 TBADT 光催化下，单烷基化产物的产率很高，甚至是克级的。通过糖基衍生物的位点选择性 C( sp 3 )−H 烷基化证明了适用性。该反应通过光催化剂和糖之间的位点选择性氢原子转移进行，产生的碳自由基与缺电子烯烃反应生成烷基化产物。
• Zaragozic acid: Unusual stereochemical dependence in anhydride formation of carbohydrate templates
  作者：M.K. Gurjar、S.K. Das、K.S. Sadalapure

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00160-e

  日期：1995.3

  As a part of study on zaragozic acid bicyclic core, unusual observations in anhydro-ring formation depending on the stereochemistry at C-6 of the carbohydrate templates have been described.