4-(2,4-二氯-苯基)-2,4-二羰基-丁酸甲基酯 | 175711-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(2,4-二氯-苯基)-2,4-二羰基-丁酸甲基酯
• 中文别名: 4-(2,4-二氯苯基)-2,4-二氧丁酸甲酯；2,4-二氧代-4-(2,4-二氯苯基)丁酸甲酯；2,4-二氯-A,G-二氧代-苯丁酸甲酯
• 英文名称: Methyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-2,4-dioxobutanoate
• CAS: 175711-73-6
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂O₄
• mdl: MFCD04967382
• 分子量: 275.088
• InChiKey: AANFKOMMZYTNJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-二氯-苯基)-2,4-二羰基-丁酸甲基酯 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-3-(2-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxoethylidene)-5-nitro-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  非肽类新型血小板聚集抑制剂：设计、合成、生物评价、SAR 和计算机研究

  摘要：

  一系列 2-oxo-2-phenylethylidene 连接的 2-oxo-benzo[1,4]oxazine 类似物 17a-x 和 18a-o，在环 A 和环 C，在更环保的条件下以优异的产率（高达 98%）合成。与标准参考阿司匹林 (IC50 = 21.34 ± 1.09 µg/mL) 相比，评估了这些类似物 17a-x 和 18a-o 的花生四烯酸 (AA) 诱导的血小板聚集抑制活性。在所有筛选的化合物中，与阿司匹林相比，8 种类似物 17i、17x、18f、18g、18h、18i、18l 和 18o 被鉴定为有前途的血小板聚集抑制剂。此外，通过 MTT 分析对 3T3 成纤维细胞系进行了有希望的化合物（17i、17x、18f-18i、18l、和 18o) 并且发现这些化合物在性质上是无毒的。此外，这些化合物（17i、17x、18f-18i、18l 和 18o）的 AA 诱导的血

  DOI：

  10.1002/ardp.201700349
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 2,4-二氯苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(2,4-二氯-苯基)-2,4-二羰基-丁酸甲基酯
  参考文献：
  名称：

  非肽类新型血小板聚集抑制剂：设计、合成、生物评价、SAR 和计算机研究

  摘要：

  一系列 2-oxo-2-phenylethylidene 连接的 2-oxo-benzo[1,4]oxazine 类似物 17a-x 和 18a-o，在环 A 和环 C，在更环保的条件下以优异的产率（高达 98%）合成。与标准参考阿司匹林 (IC50 = 21.34 ± 1.09 µg/mL) 相比，评估了这些类似物 17a-x 和 18a-o 的花生四烯酸 (AA) 诱导的血小板聚集抑制活性。在所有筛选的化合物中，与阿司匹林相比，8 种类似物 17i、17x、18f、18g、18h、18i、18l 和 18o 被鉴定为有前途的血小板聚集抑制剂。此外，通过 MTT 分析对 3T3 成纤维细胞系进行了有希望的化合物（17i、17x、18f-18i、18l、和 18o) 并且发现这些化合物在性质上是无毒的。此外，这些化合物（17i、17x、18f-18i、18l 和 18o）的 AA 诱导的血

  DOI：

  10.1002/ardp.201700349

文献信息

• Organocatalytic Modified Guareschi–Thorpe Type Regioselective Synthesis: A Unified Direct Access to 5,6,7,8-Tetrahydroquinolines and Other Alicyclic[<i>b</i>]-Fused Pyridines
  作者：Pradeep K. Jaiswal、Vashundhra Sharma、Manas Mathur、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02132

  日期：2018.10.5

  An unprecedented organocatalytic, regioselective, modified Guareschi–Thorpe type protocol toward the modular synthesis of 5,6,7,8-tetrahydroquinolines 22a–g and other alicyclic[b]-fused pyridines 23–28 via the identification of Chitosan as a heterogeneous catalyst is reported. This novel strategy is operationally simple and showed a wide range of functional group tolerance and substrate compatibility

  前所未有的有机催化，区域选择性，改良的Guareschi-Thorpe型方案，通过鉴定壳聚糖作为多相催化剂，可模块化合成5,6,7,8-四氢喹啉22a – g和其他脂环式[ b ]稠合吡啶23 – 28。被报道。这种新颖的策略操作简单，并且具有广泛的官能团耐受性和底物相容性。拟议的机制途径涉及亚胺-烯胺级联方法，用于合成结构多样的脂环式[ b ]稠合吡啶杂环。新型抗真菌分子的克级合成和鉴定29 –图31强调了这种方法的实用性。
• Synthesis of Methyl 4-Aryl-4-oxo-2-{4-[(1,3-thiazol-2-yl)-sulfamoyl]phenylamino}but-2-enoates and Their Reactions with Ninhydrin
  作者：V. L. Gein、O. V. Bobrovskaya、A. A. Russkikh、M. V. Dmitriev、A. N. Yankin

  DOI：10.1134/s107042801905004x

  日期：2019.5

  The reaction of methyl aroylpyruvates with 2-(4-aminobenzenesulfonamido)thiazole (norsulfazole) in acetic acid-ethanol (1: 1) afforded methyl (2Z)-4-aryl-4-oxo-2-4-[(1,3-thiazol-2-yl)sulfamoyl]phenyl-amino} but-2-enoates which reacted with ninhydrin in glacial acetic acid to give 4-aroyl-3-4-[(1,3-thiazol-2-yl)-sulfamoyl]phenylamino} spiro[2,5-dihydrofuran-5,2′-indane]-2,1′,3′-triones.

  芳酰基丙酮酸甲酯与2-（4-氨基苯磺酰胺基）噻唑（去甲磺唑）在乙酸-乙醇（1：1）中的反应得到甲基（2 Z）-4-芳基-4-氧代-2- 4-[（1 ，3-噻唑-2-基）氨磺酰基]苯基-氨基}丁-2-烯酸酯，其与茚三酮在冰醋酸中反应，得到4-芳酰基-3- 4-[（1,3-噻唑-2-基）-氨磺酰基]苯基氨基}螺[2,5-二氢呋喃-5,2'-茚满] -2,1'，3'-三酮。
• Design and synthesis of pyrazole derivatives as potent and selective inhibitors of tissue-nonspecific alkaline phosphatase (TNAP)
  作者：Shyama Sidique、Robert Ardecky、Ying Su、Sonoko Narisawa、Brock Brown、José Luis Millán、Eduard Sergienko、Nicholas D.P. Cosford

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.107

  日期：2009.1

  Tissue-nonspecific alkaline phosphatase (TNAP) plays a central role in regulating extracellular matrix calcification during bone formation and growth. High-throughput screening (HTS) for small molecule TNAP inhibitors led to the identification of hits in the sub-micromolar potency range. We report the design, synthesis and in vitro evaluation of a series of pyrazole derivatives of a screening hit which are potent TNAP inhibitors exhibiting IC50 values as low as 5 nM. A representative of the series was characterized in kinetic studies and determined to have a mode of inhibition not previously observed for TNAP inhibitors. Published by Elsevier Ltd.
• Non-peptide-based new class of platelet aggregation inhibitors: Design, synthesis, bioevaluation, SAR, and<i>in silico</i>studies
  作者：Pradeep K. Jaiswal、Vashundhra Sharma、Surendra Kumar、Manas Mathur、Ajit K. Swami、Dharmendra K. Yadav、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1002/ardp.201700349

  日期：2018.4

  A series of 2‐oxo‐2‐phenylethylidene linked 2‐oxo‐benzo[1,4]oxazine analogues 17a–x and 18a–o, incorporated with a variety of electron‐withdrawing as well as electron‐donating groups at ring A and ring C, were synthesized under greener conditions in excellent yields (up to 98%). These analogues 17a–x and 18a–o were evaluated for their arachidonic acid (AA)‐induced platelet aggregation inhibitory activities

  一系列 2-oxo-2-phenylethylidene 连接的 2-oxo-benzo[1,4]oxazine 类似物 17a-x 和 18a-o，在环 A 和环 C，在更环保的条件下以优异的产率（高达 98%）合成。与标准参考阿司匹林 (IC50 = 21.34 ± 1.09 µg/mL) 相比，评估了这些类似物 17a-x 和 18a-o 的花生四烯酸 (AA) 诱导的血小板聚集抑制活性。在所有筛选的化合物中，与阿司匹林相比，8 种类似物 17i、17x、18f、18g、18h、18i、18l 和 18o 被鉴定为有前途的血小板聚集抑制剂。此外，通过 MTT 分析对 3T3 成纤维细胞系进行了有希望的化合物（17i、17x、18f-18i、18l、和 18o) 并且发现这些化合物在性质上是无毒的。此外，这些化合物（17i、17x、18f-18i、18l 和 18o）的 AA 诱导的血