3-deoxy-D-manno-2-octulose | 87461-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-D-manno-2-octulose
• 英文别名: (4R,5R,6R,7R)-1,4,5,6,7,8-hexahydroxyoctan-2-one
• CAS: 87461-28-7
• 化学式: C₈H₁₆O₇
• 分子量: 224.211
• InChiKey: OPTJIKJGOMPIQI-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-D-manno-2-octulose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧辛醇的部分甲基化和乙酰化衍生物的GLC-MS

  摘要：

  摘要从3-脱氧-d-甘露聚糖-2-辛磺酸（KDO）的衍生物制备了部分甲基化和乙酰化的3-脱氧辛醇，并通过以下方法鉴定为d-甘油-d-talo和d-甘油-d-半乳糖异构体。 glc-ms对KDO的单糖和寡糖衍生物依次进行甲基化，羧基还原，水解，羰基还原和乙酰化，得到1,2,6-三-O-乙酰基-3-脱氧辛醇衍生物。羧基还原，然后甲基化，得到一系列的2,6-二-O-乙酰基衍生物。在还原端带有KDO的寡糖，例如β-d-呋喃核糖基-（1→7）-KDO，α-l-甘油-d-甘露聚糖-七吡喃糖基-（1→5）-KDO和α-KDOp- （2→4）-KDO，经羰基还原，甲基化，羧基还原，水解和乙酰化后，得到1,7-，1,5-和1,4-二-O-乙酰基衍生物，而在羧基还原后进行再甲基化，则得到3-脱氧辛醇的7-，5-和4-O-乙酰基衍生物。建立了在ei-ms期间3-脱氧辛醇断裂的一般规则。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90050-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (methyl 5-O-benzyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 Dowex 50 (H⁺) resin 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 4.25h， 生成 3-deoxy-D-manno-2-octulose
  参考文献：
  名称：

  Charon, D.; Szabo, L., Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 113, # 4, p. 375 - 378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Permanganate Oxidation Revisited: Synthesis of 3-Deoxy-2-uloses via Indium-Mediated Chain Elongation of Carbohydrates
  作者：Christoph Schmölzer、Michael Fischer、Walther Schmid

  DOI：10.1002/ejoc.201000623

  日期：2010.9

  Barbier-type indium-mediated allylation method to suitable substrates offers access to carbohydrates bearing a terminal olefin moiety. The C-C bond forming reaction generates a defined stereochemistry of the new chiral center and tolerates a wide variety of starting aldehydes thus allowing modifications in the carbohydrate backbone. Further transformations of the alkene moiety via an environmentally benign and

  将 Barbier 型铟介导的烯丙基化方法应用于合适的底物提供了获得带有末端烯烃部分的碳水化合物的途径。CC 键形成反应生成新手性中心的明确立体化学，并耐受多种起始醛，从而允许对碳水化合物主链进行修饰。通过使用高锰酸钾的环境良性和微妙的受控方案进一步转化烯烃部分，以良好的收率产生 3-deoxy-2-uloses 的结构基序。反应序列的最后部分侧重于对氧化步骤的成功至关重要的乙酰基的脱保护。目标分子的酸性和不稳定的 3-脱氧位置易于在标准脱乙酰化条件下消除，因此需要对分子进行衍生化。使用微波条件引入硫缩酮部分显示出有希望的结果，随后的标准转化适用于产生所需的产品。