(2S,3S,5R)-5-methoxy-3-(methoxycarbonyl)-2-<(methoxycarbonyl)methyl>tetrahydrofuran | 154738-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,5R)-5-methoxy-3-(methoxycarbonyl)-2-<(methoxycarbonyl)methyl>tetrahydrofuran
• CAS: 154738-16-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: LZBBWLJFODRJEM-ACLDMZEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R)-5-methoxy-3-(methoxycarbonyl)-2-<(methoxycarbonyl)methyl>tetrahydrofuran 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Dowex 50W X₈-H(+) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (1S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S）-2-烯丙基-3-羟基戊二酸二甲酯的绝对构型的确定：手性构建基，用于制备支链核苷类似物

  摘要：

  酵母催化还原（2 S，3 S）-2-烯丙基-3-羟基戊二酸二甲酯是制备双均质支链核苷类似物的关键步骤。为了明确地确定微生物反应的立体化学过程，已将产物转化为用樟脑酰氯酯化的衍生物，并解析了该衍生物的晶体结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760821
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 dimethyl (2S,3S)-2-allyl-3-hydroxyglutarate 在 二甲基硫 、 Dowex 50W X₈-H(+) 、 臭氧 作用下， 生成 (2S,3S,5R)-5-methoxy-3-(methoxycarbonyl)-2-<(methoxycarbonyl)methyl>tetrahydrofuran 、 (2S,3S,5S)-5-methoxy-3-(methoxycarbonyl)-2-<(methoxycarbonyl)methyl>tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S）-2-烯丙基-3-羟基戊二酸二甲酯的绝对构型的确定：手性构建基，用于制备支链核苷类似物

  摘要：

  酵母催化还原（2 S，3 S）-2-烯丙基-3-羟基戊二酸二甲酯是制备双均质支链核苷类似物的关键步骤。为了明确地确定微生物反应的立体化学过程，已将产物转化为用樟脑酰氯酯化的衍生物，并解析了该衍生物的晶体结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760821