methyl (methyl 5-O-benzyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate | 73154-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl 5-O-benzyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (methyl-5-O-benzyl-3-deoxy-α-D-manno-octulopyranosid)onate；methyl (methyl-5-O-benzyl-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate
• CAS: 73154-95-7；76249-75-7；111187-88-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₈
• 分子量: 356.373
• InChiKey: RPSQNNMVECQLKK-JTGXAIIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  114.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 5-O-benzyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 Dowex 50 (H⁺) resin 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 4.25h， 生成 3-deoxy-D-manno-2-octulose
  参考文献：
  名称：

  Charon, D.; Szabo, L., Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 113, # 4, p. 375 - 378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-4-O-formyl-D-arabinopyranose 在 nickel dichloride 作用下， 反应 42.0h， 生成 methyl (methyl 5-O-benzyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧醛-2-磺酸的吡喃糖苷衍生物

  摘要：

  在pH值为11.5的0.2 M四硼酸钠溶液中以及在Ni 2+的存在下，2- O-苄基-D-阿拉伯糖与草酰乙酸反应，生成50-60％的5- O-苄基-3-脱氧辛酯-2- ulosonic羧酸（混合的d -葡糖-和d -甘露-异构体）。这些甲酯分离，并且将的α甲基糖苷d -甘露制备异构体。化合物的构象通过在250 MHz处的核磁共振光谱确定。观察到羧基的酯化极大地提高了3deoxy- D的糖苷键的稳定性-甘露糖基-辛磺酸，而第5位的苄基取代基仅发挥弱的稳定作用。2- ø苯甲基d甘油醛，与草酰乙酸在Ni的存在时处理2+在pH 7在不存在硼酸盐时，得到5- ø -苄基-3- deoxyhex -2- ulosonic酸，主要的d -分离作为其甲基酯的赤型异构体。

  DOI：

  10.1039/p19800001971