2-Phenyl-3-carbethoxy-1,4-oxathien | 41803-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-3-carbethoxy-1,4-oxathien
• 英文别名: Ethyl-5,6-dihydro-2-phenyl-1,4-oxathiin-3-carboxylat；2-phenyl-5,6-dihydro-[1,4]oxathiine-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 6-phenyl-2,3-dihydro-1,4-oxathiine-5-carboxylate
• CAS: 41803-48-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃S
• 分子量: 250.318
• InChiKey: FEAZGSXLKATEFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  379.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-3-carbethoxy-1,4-oxathien 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以30%的产率得到ethyl (2RS,3RS)-2-benzoyl-1,3-oxathiolane-2-carboxylate 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过功能化的5,6-二氢-1,4-氧杂i啶类化合物的单线态氧氧合产生意外产物

  摘要：

  [化学式：见正文]在C-3处被吸电子基团取代的5,6-二氢-1,4-氧杂i呤的单氧氧合立体选择性地导致酮亚砜5和6，而不是预期的二羰基化合物3。提出了涉及相应二氧杂环丁烷2的前所未有的分子内重排的方法。

  DOI：

  10.1021/ol000023i
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基乙醇 、 ethyl 2-chloro-3-oxo-3-phenylpropionate 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ARYA V. P.; SHENOY S. J.; GOKHALE N. G., INDIAN J. CHEM. , 1977, B 15, NO 1, 67-69

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituent and Solvent Effects on the Photosensitized Oxygenation of 5,6-Dihydro-1,4-oxathiins. Intramolecular Oxygen Transfer vs Normal Cleavage of the Dioxetane Intermediates
  作者：F. Cermola、M. R. Iesce

  DOI：10.1021/jo020008m

  日期：2002.7.1

  ketosulfoxides 7 and 8 depending on the nature of the substituent at C3 and on the reaction conditions. The normal fragmentation of dioxetanes 2 to 4 competes with an intramolecular oxygen transfer to ring sulfur, which leads to 7 and 8, presumably via the labile epoxides 5. This new pathway is promoted by electron-withdrawing groups at C3 and, for unsubstituted and monosubstituted amide derivatives 1h and 1i

  单线态氧与各种取代的氧杂环丁烷1的反应产生二羰基化合物4和/或酮亚砜7和8，这取决于C 3上取代基的性质和反应条件。二氧环乙烷2到4的正常断裂与分子内的氧转移竞争成环硫，这大概是通过不稳定的环氧化物5导致的7和8。这种新的途径是由C3上的吸电子基团促进的，对于未取代的和单取代的酰胺衍生物1h和1i分别通过溶剂呈碱性。化学实验支持7为环氧化物5的中间体，而对于8为环氧化物的结论并不明确。但是，后者的形成似乎受到极性溶剂和C2上的阳离子稳定基团（如苯基或甲基）的帮助。