2,4-二苯基-1-丁醇 | 27041-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2,4-二苯基-1-丁醇
• 英文名称: 2,4-diphenylbutan-1-ol
• 英文别名: (R)-2,4-diphenylbutan-1-ol
• CAS: 27041-03-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: QHJFFQSOFNBRNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-33 °C
• 沸点：
  120 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二苯基-1-丁醇 在 吡啶 、 三光气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(4-chlorobutane-1,3-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  烯烃的无金属三组分羰基化

  摘要：

  描述了前所未有的（NH 4）2 S 2 O 8介导的使用H 2 O或醇作为氧化剂的无金属三组分链烯氧基炔基化反应。机理研究表明，逆向的区域选择性应由烯烃自由基阳离子中间体决定。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02954
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Diphenyl-3-butin-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 以95%的产率得到2,4-二苯基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  烯烃的无金属三组分羰基化

  摘要：

  描述了前所未有的（NH 4）2 S 2 O 8介导的使用H 2 O或醇作为氧化剂的无金属三组分链烯氧基炔基化反应。机理研究表明，逆向的区域选择性应由烯烃自由基阳离子中间体决定。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02954

文献信息

• Regiodivergent Hydroborative Ring Opening of Epoxides via Selective C–O Bond Activation
  作者：Marc Magre、Eva Paffenholz、Bholanath Maity、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.0c05917

  日期：2020.8.19

  A magnesium-catalyzed regiodivergent C–O bond cleavage protocol is presented. Readily available magnesium catalysts achieve the selective hydroboration of a wide range of epoxides and oxetanes yielding secondary and tertiary alcohols in excellent yields and regioselectivities. Experimental mechanistic investigations and DFT calculations provide insight into the unexpected regiodivergence and explain

  提出了镁催化的区域发散 C-O 键裂解方案。容易获得的镁催化剂实现了多种环氧化物和氧杂环丁烷的选择性硼氢化反应，以优异的产率和区域选择性得到仲醇和叔醇。实验机理研究和 DFT 计算提供了对意外区域发散的洞察，并解释了 C-O 键活化和产物形成的不同机制。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboroxines to Borylalkenes: Asymmetric Synthesis of β-Arylalkylboranes
  作者：Keigo Sasaki、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201004980

  日期：2010.10.25

  Asymmetric conjugate addition of arylboroxines to borylalkenes proceed in the presence of a chiral bisphosphine/rhodium complex as a catalyst to give chiral β‐arylalkylboranes with high enantioselectivities (see scheme). [O]=H2O2/NaOH.

  在手性双膦/铑配合物作为催化剂的存在下，芳基硼氧烷与硼烷基烯烃的不对称共轭加成反应产生具有高对映选择性的手性β-芳基烷基硼烷（参见方案）。[O] ＝ H 2 O 2 / NaOH。
• Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Carbonyls<i>via</i>Silver-Catalyzed Tandem Epoxide Rearrangement/Intermolecular Carbonyl- Heteroalkyne Metathesis
  作者：Hui Zhu、Weiwei Jin、Jiayao He、Yan Zhang、Gangguo Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201600623

  日期：2016.12.7

  stereoselective method for the synthesis of (E)‐α,β‐unsaturated carbonyls has been developed via a silver‐catalyzed tandem epoxide rearrangement/intermolecular carbonyl‐heteroalkyne metathesis. Various heteroalkynes including ynol ethers, ynamides, and thioalkynes work well for this transformation, leading to the production of (E)‐α,β‐unsaturated esters, amides, and thioesters in moderate to excellent

  用于合成阿区域选择性和立体选择性的方法（ë）-α，β不饱和羰基化合物已经被开发v IA银催化的环氧化物串联重排/分子间羰基heteroalkyne易位。各种杂炔烃，包括ynol醚，ynamides和硫代炔烃，都可以很好地完成此转化过程，从而以中等至极好的收率生产具有良好官能团相容性的（E）-α，β-不饱和酯，酰胺和硫代酯。它代表了区域和立体选择性分子间炔羰基复分解（ACM）的罕见例子之一。
• Marion, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1938, vol. 16, p. 214
  作者：Marion

  DOI：——

  日期：——
• 170. Acetylene reactions. Part V. Reactions of phenylacetylene with secondary amines
  作者：J. D. Rose、R. A. Gale

  DOI：10.1039/jr9490000792

  日期：——