[(1S)-1-[(1S,3R,9S,10R,13S,14R,17S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethyl] acetate | 178694-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1S)-1-[(1S,3R,9S,10R,13S,14R,17S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethyl] acetate
• CAS: 178694-37-6
• 化学式: C₂₉H₄₈O₄Si
• 分子量: 488.783
• InChiKey: RHFUUVNYGVJRLO-LJWFVUKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-1-[(1S,3R,9S,10R,13S,14R,17S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethyl] acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯并-18-冠醚-6 、 molecular sieve 、 1,3-dimethyl-2-imidazolinone 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-[(1S)-1-[(1S,3R,9S,10R,13S,14R,17S)-1-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethoxy]-3-methylbutane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  维生素D类似物的合成研究。二十二。1 alpha，25-dihydroxy-22-oxavitamin D3的假定代谢产物的合成和抗增殖活性。

  摘要：

  作为1 alpha，25-dihydroxy-22-oxavitamin D3（OCT）的推定代谢产物，以24（R）和24（S）形式形成24-羟基OCT，以25（S）和25形式形成24-ketoOCT，26-羟基OCT。 （R）形式的pentanorOCT和pentanor-ketoOCT由甾族20（S）-醇合成。还报道了它们对人早幼粒细胞白血病细胞（HL-60细胞）的抗增殖活性。C-24位的氧化衍生物，24-酮基OCT，24（R）-羟基化的OCT和24（S）-羟基化的OCT，其活性与OCT相当或略弱，而26-羟基化的OCT的活性却比OCT弱10月。在10（-7）-10（-10）M时，截短的OCT，pentanor OCT和pentanor-ketoOCT无效。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2280
• 作为产物：
  描述：

  [(1S)-1-[(1S,3R,9S,10R,13S,14R,17S)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethyl] acetate 在 Amberlyst 15 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.5h， 以99%的产率得到[(1S)-1-[(1S,3R,9S,10R,13S,14R,17S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  维生素D类似物的合成研究。二十二。1 alpha，25-dihydroxy-22-oxavitamin D3的假定代谢产物的合成和抗增殖活性。

  摘要：

  作为1 alpha，25-dihydroxy-22-oxavitamin D3（OCT）的推定代谢产物，以24（R）和24（S）形式形成24-羟基OCT，以25（S）和25形式形成24-ketoOCT，26-羟基OCT。 （R）形式的pentanorOCT和pentanor-ketoOCT由甾族20（S）-醇合成。还报道了它们对人早幼粒细胞白血病细胞（HL-60细胞）的抗增殖活性。C-24位的氧化衍生物，24-酮基OCT，24（R）-羟基化的OCT和24（S）-羟基化的OCT，其活性与OCT相当或略弱，而26-羟基化的OCT的活性却比OCT弱10月。在10（-7）-10（-10）M时，截短的OCT，pentanor OCT和pentanor-ketoOCT无效。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2280