(1S,2S,4S,6S,7S,8R)-4-benzyloxy-4,6-dihydroxy-2,7-dimethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0(2,6)]undecan-3-one | 1397116-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4S,6S,7S,8R)-4-benzyloxy-4,6-dihydroxy-2,7-dimethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0(2,6)]undecan-3-one
• 英文别名: (1S,2S,4R,6S,7S,8R)-4-benzyl-4,6-dihydroxy-2,7-dimethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-3-one
• CAS: 1397116-99-2
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: LIOIUZLRRCBYOQ-OZSIATMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S*, 2R*, 3R*, 6S*, 7S*, 8R*)-6-hydroxy-3-benzyloxy-2,7-dimethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-4-one 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到(1S,2S,4S,6S,7S,8R)-4-benzyloxy-4,6-dihydroxy-2,7-dimethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0(2,6)]undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  空前的双苄基重排：区域和立体定向的串联1，4-移位和科汀重排

  摘要：

  当用无水乙醇中的10当量无水NaOH处理2 h时，形成应变环戊烷碳骨架的一部分的α-苄氧基酮形成65％的收率，这是由前所未有的双苄基生成的新的2-苄基-2-羟基酮重排。该新的重排可以解释为在酮基团的O-烯醇盐醇盐和苄氧基醚的氧原子之间的初始苄基1，4-移位，然后是科汀型苄基1，2-移位。除了这种转化的新颖性和合成应用外，还应注意观察到的完整的区域选择性和立体选择性。底物和产物的结构均已通过X射线衍射研究得到证实。本文提出了一种试探机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.053