((4R,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-((S)-3-methylbut-3-en-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl)methanol | 1299358-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4R,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-((S)-3-methylbut-3-en-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl)methanol
• 英文别名: [(4R,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[(2S)-3-methylbut-3-en-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]methanol
• CAS: 1299358-03-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: MLOMOXGTFVEPGT-BJDJZHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4R,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-((S)-3-methylbut-3-en-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl)methanol 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R,5R,6S)-4-ethynyl-2,2,5-trimethyl-6-((S)-3-methylbut-3-en-2-yl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  类皮内酯的合成研究：关键片段的快速立体选择性合成

  摘要：

  描述了新型 16 元大环内酯类 leiodermatolide 的三个关键片段的合成。含有立体四分体的结构单元是通过对有机催化获得的醛进行 Marshall-Tamaru 反应制备的。对于第二个构建块，也使用了 Marshall-Tamaru 反应。通过分子内Reformatsky反应可以获得含有羟基δ-内酯的侧链片段。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259286
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-4-((S)-but-3-yn-2-yl)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane 在 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ((4R,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-((S)-3-methylbut-3-en-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  类皮内酯的合成研究：关键片段的快速立体选择性合成

  摘要：

  描述了新型 16 元大环内酯类 leiodermatolide 的三个关键片段的合成。含有立体四分体的结构单元是通过对有机催化获得的醛进行 Marshall-Tamaru 反应制备的。对于第二个构建块，也使用了 Marshall-Tamaru 反应。通过分子内Reformatsky反应可以获得含有羟基δ-内酯的侧链片段。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259286

文献信息

• Synthetic Studies towards Leiodermatolide: Rapid Stereoselective Syntheses of Key Fragments
  作者：Martin Maier、Vaidotas Navickas、Christian Rink

  DOI：10.1055/s-0030-1259286

  日期：2011.1

  is described. The stereotetrad-containing building block was prepared via a Marshall-Tamaru reaction on an aldehyde obtained by organocatalysis. For a second building block, a Marshall―Tamaru reaction was used as well. The side-chain fragment containing a hydroxy δ-lactone could be obtained by intramolecular Reformatsky reaction.

  描述了新型 16 元大环内酯类 leiodermatolide 的三个关键片段的合成。含有立体四分体的结构单元是通过对有机催化获得的醛进行 Marshall-Tamaru 反应制备的。对于第二个构建块，也使用了 Marshall-Tamaru 反应。通过分子内Reformatsky反应可以获得含有羟基δ-内酯的侧链片段。