2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-benzothiazole | 119901-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-benzothiazole
• 英文别名: 2-benzothiazolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-D-glucopyranoside
• CAS: 119901-93-8
• 化学式: C₄₁H₃₉NO₅S₂
• 分子量: 689.896
• InChiKey: QBEDWHHHMCTTHP-HRSAFRLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.09
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-benzothiazole 在 碳酸氢钠 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-benzothiazolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosylsulfone
  参考文献：
  名称：

  1,2-顺式-糖基砜的立体选择性合成及其在单锅朱莉娅烯烃合成中的应用

  摘要：

  报道了 1,2-顺式糖基砜的立体选择性合成及其在单锅 Julia 烯化中的应用。使用糖基碘作为糖基供体的杂芳基硫醇的糖基化以高度 1,2-顺式选择性方式提供杂芳基 1-硫代糖苷。1,2-顺式-糖基砜通过用单过苯二甲酸镁氧化所得1-硫代糖苷获得。一锅Julia烯使用1,2-顺糖基砜家具外-glycals与é / Z ^达的选择性91：9。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101202
• 作为产物：
  描述：

  1-O-trimethylsilyl-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranose 在 碘代三甲硅烷 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  1,2-顺式-糖基砜的立体选择性合成及其在单锅朱莉娅烯烃合成中的应用

  摘要：

  报道了 1,2-顺式糖基砜的立体选择性合成及其在单锅 Julia 烯化中的应用。使用糖基碘作为糖基供体的杂芳基硫醇的糖基化以高度 1,2-顺式选择性方式提供杂芳基 1-硫代糖苷。1,2-顺式-糖基砜通过用单过苯二甲酸镁氧化所得1-硫代糖苷获得。一锅Julia烯使用1,2-顺糖基砜家具外-glycals与é / Z ^达的选择性91：9。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101202

文献信息

• An Efficient Synthesis of Benzothiazole Derivatives of Thiosugars under Phase-Transfer Conditions
  作者：Jadwiga Bogusiak、Wieslaw Szeja

  DOI：10.1246/cl.1988.1975

  日期：1988.12.5

  2-Benzothiazole derivatives of thiosugars can be conveniently prepared by treatment of reducing monosaccharides with tosyl chloride and 2-mercaptobenzothiazole under phase-transfer conditions.

  硫糖的 2-苯并噻唑衍生物可以通过在相转移条件下用甲苯磺酰氯和 2-巯基苯并噻唑处理还原单糖来方便地制备。