methyl 5-N-acetyl-3,5-dideoxy-2-O-(3-methoxy-2-pyridyl)-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate | 496924-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-N-acetyl-3,5-dideoxy-2-O-(3-methoxy-2-pyridyl)-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate
• CAS: 496924-66-4
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₁₄
• 分子量: 598.561
• InChiKey: VFBBVICECNTUPN-GPIKNWLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  707.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  201.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-N-acetyl-3,5-dideoxy-2-O-(3-methoxy-2-pyridyl)-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-O-acetyl-5-N-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  One-Step Stereocontrolled Synthesis of α-Anomeric Carboxylic Acid Esters from Unprotected Glycosyl Donors: A Water-Soluble Aspirin Pro-Drug Analogue­

  摘要：

  2-(3-甲氧基吡啶基)的β-D-葡萄糖苷和D-半乳糖苷与多种羧酸反应，以高产率生成相应的α-1-酯。阿司匹林可以作为α-D-半乳糖苷酯在水中的可溶形式存在。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34372
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 5-N-acetyl-3,5-dideoxy-2-O-(3-methoxy-2-pyridyl)-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  One-Step Stereocontrolled Synthesis of α-Anomeric Carboxylic Acid Esters from Unprotected Glycosyl Donors: A Water-Soluble Aspirin Pro-Drug Analogue­

  摘要：

  2-(3-甲氧基吡啶基)的β-D-葡萄糖苷和D-半乳糖苷与多种羧酸反应，以高产率生成相应的α-1-酯。阿司匹林可以作为α-D-半乳糖苷酯在水中的可溶形式存在。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34372