phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino-β-D-glucopyranoside | 669763-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-phenoxy-5-((2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate；phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino-beta-d-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-phenoxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 669763-28-4
• 化学式: C₂₁H₂₄Cl₃NO₁₀
• 分子量: 556.781
• InChiKey: ZHXOJTPNPPXCPT-FVVUREQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 phenyl 2-acetamido-4-azido-2,4-dideoxy-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于N-乙酰基半乳糖胺4-硫酸盐6-O-磺基转移酶抑制剂的4-叠氮基-β-半乳糖胺衍生物的化学合成。

  摘要：

  硫酸软骨素E（CS-E）在从病毒感染到神经再生的各种过程中起着至关重要的作用。N-乙酰半乳糖胺4-硫酸盐6- O生成的区域特异性硫酸盐模式-磺基转移酶（GalNAc4S-6ST）是其生物学活性的主要结构决定因素。GalNAc4S-6ST的抑制剂可以用作了解CS-E的生理功能及其对人类疾病的潜在治疗先导的有力工具。合成了一系列新的4-酰基氨基-β-GalNAc衍生物和4-叠氮基-β-GalNAc衍生物，作为其潜在的GalNAc4S-6ST抑制剂的应用。评价目标化合物对GalNAc4S-6ST的抑制活性。结果显示4-新戊酰氨基-和4-叠氮基-β-GalNAc衍生物表现出明显的针对GalNAc4S-6ST的活性，IC 50值为0.800至0.828mM。它们显示出比用作对照的苄基D-GalNAc4S更高的活性。

  DOI：

  10.1007/s10719-018-9839-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 苯酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于N-乙酰基半乳糖胺4-硫酸盐6-O-磺基转移酶抑制剂的4-叠氮基-β-半乳糖胺衍生物的化学合成。

  摘要：

  硫酸软骨素E（CS-E）在从病毒感染到神经再生的各种过程中起着至关重要的作用。N-乙酰半乳糖胺4-硫酸盐6- O生成的区域特异性硫酸盐模式-磺基转移酶（GalNAc4S-6ST）是其生物学活性的主要结构决定因素。GalNAc4S-6ST的抑制剂可以用作了解CS-E的生理功能及其对人类疾病的潜在治疗先导的有力工具。合成了一系列新的4-酰基氨基-β-GalNAc衍生物和4-叠氮基-β-GalNAc衍生物，作为其潜在的GalNAc4S-6ST抑制剂的应用。评价目标化合物对GalNAc4S-6ST的抑制活性。结果显示4-新戊酰氨基-和4-叠氮基-β-GalNAc衍生物表现出明显的针对GalNAc4S-6ST的活性，IC 50值为0.800至0.828mM。它们显示出比用作对照的苄基D-GalNAc4S更高的活性。

  DOI：

  10.1007/s10719-018-9839-2