9-(3,5-dimethylphenyl)acridine | 1352136-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(3,5-dimethylphenyl)acridine
• 英文别名: 9-(3,5-Dimethylphenyl)acridine
• CAS: 1352136-18-5
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: BHNOEOGOCOZEBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘十六烷 、 9-(3,5-dimethylphenyl)acridine 以 苯甲腈 为溶剂， 以54 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吖啶基离子液体的细胞毒性：构效关系和机理研究

  摘要：

  离子液体 (IL) 是一类低熔点盐，其物理化学特性适用于化学加工和电池设计等一系列工业应用。在工业中广泛采用IL的主要挑战包括其生态和细胞毒性作用，然而，这开启了IL作为新型抗癌药物的可能性。因此，了解促进 IL 细胞毒性的结构特征非常重要。影响 IL 细胞毒性的关键结构特征包括阳离子头基的大小和亲脂性。在这项研究中，评估了含有相对较大的三环和四环阳离子的吖啶基离子液体的细胞毒性作用。研究发现，基于 9-苯基吖啶鎓的 IL 是有效的细胞毒性剂，可降低人 MDA-MB-231 乳腺癌细胞的活力，IC 浓度在纳摩尔范围内。在机制研究中，发现与基于吡啶的类似物 [CPy][I] 不同，基于吖啶的 IL 不会抑制氧化磷酸化或诱导活性氧形成，而是可能靶向其他线粒体过程或组件，例如线粒体脱氧核糖核酸。

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2024.111042
• 作为产物：
  描述：

  9-氯吖啶 、 3,5-二甲基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 9-(3,5-dimethylphenyl)acridine
  参考文献：
  名称：

  吖啶基离子液体的细胞毒性：构效关系和机理研究

  摘要：

  离子液体 (IL) 是一类低熔点盐，其物理化学特性适用于化学加工和电池设计等一系列工业应用。在工业中广泛采用IL的主要挑战包括其生态和细胞毒性作用，然而，这开启了IL作为新型抗癌药物的可能性。因此，了解促进 IL 细胞毒性的结构特征非常重要。影响 IL 细胞毒性的关键结构特征包括阳离子头基的大小和亲脂性。在这项研究中，评估了含有相对较大的三环和四环阳离子的吖啶基离子液体的细胞毒性作用。研究发现，基于 9-苯基吖啶鎓的 IL 是有效的细胞毒性剂，可降低人 MDA-MB-231 乳腺癌细胞的活力，IC 浓度在纳摩尔范围内。在机制研究中，发现与基于吡啶的类似物 [CPy][I] 不同，基于吖啶的 IL 不会抑制氧化磷酸化或诱导活性氧形成，而是可能靶向其他线粒体过程或组件，例如线粒体脱氧核糖核酸。

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2024.111042

文献信息

• A magnetic nanoparticle-supported N-heterocyclic carbene-palladacycle: an efficient and recyclable solid molecular catalyst for Suzuki–Miyaura cross-coupling of 9-chloroacridine
  作者：Qinyue Deng、Yajing Shen、Haibo Zhu、Tao Tu

  DOI：10.1039/c7cc06958h

  日期：——

  directly anchoring the structural defined acenaphthoimidazolylidene palladacycle with a long tail on magnetic nanoparticles (MNPs), and functioned as a solid molecular catalyst and exhibited extremely high catalytic activity towards the challenging Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions between less-studied heterocyclic 9-chloroacridine and diverse boronic acids. Remarkably, the catalyst could be used 5

  坚固的磁性纳米粒子支撑的N-杂环卡宾-Palladacycle已通过将结构明确的啶咪唑亚甲基Palladacycle与长尾巴直接锚定在磁性纳米颗粒（MNP）上而容易地合成，并且起着固体分子催化剂的作用，并且对碳纳米管表现出极高的催化活性。研究较少的杂环9-氯ac啶与各种硼酸之间的具有挑战性的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。值得注意的是，该催化剂可以使用5次而不会明显失去活性，这突出了我们固定化催化剂的策略的效率。
• Regioselective C–H bond functionalizations of acridines using organozinc reagents
  作者：Isao Hyodo、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c1cc16582h

  日期：——

  Despite the recent advance in C–H bond functionalization chemistry, the C–H bonds in the acridine ring system, which is an important scaffold in medicinal and material science, have met with limited success, due, in part, to the lack of activated C–H bonds adjacent to the ring nitrogen atom. Herein, several protocols that can effect the regioselective arylation and alkylation of acridines at the C-4 and C-9 positions are described.

  尽管最近在C-H键官能化化学方面取得了进展，但在吖啶环系统中的C-H键，这是药物和材料科学中的一个重要骨架，却遇到了有限的成效，部分原因是由于缺少邻近环氮原子的活化C-H键。在此，描述了几种可以在C-4和C-9位置实现吖啶的区域选择性芳基化和烷基化的方法。
• Pd-Catalyzed Approach for Assembling 9-Arylacridines via a Cascade Tandem Reaction of 2-(Arylamino)benzonitrile with Arylboronic Acids in Water
  作者：Xuanzeng Ye、Beihang Xu、Jiani Sun、Ling Dai、Yinlin Shao、Yetong Zhang、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01654

  日期：2020.10.16

  novel palladium-catalyzed protocol for the synthesis of 9-arylacridines via tandem reaction of 2-(arylamino)benzonitrile with arylboronic acids in water has been developed with good functional group tolerance. The present synthetic route could be readily scaled up to gram quantity without difficulty. This methodology was further extended to the synthesis of a 4′-OH derivative, which showed estrogenic

  已经开发了一种新颖的钯催化方案，该方案通过2-（芳基氨基）苄腈与芳基硼酸在水中的串联反应合成9-芳基吡啶，具有良好的官能团耐受性。本合成路线可以容易地按比例放大至克量而没有困难。该方法被进一步扩展到具有雌激素生物活性的4'-OH衍生物的合成。初步的机械实验表明，这种转变涉及芳基钯物种向腈的亲核加成，以生成芳基酮中间体，然后进行分子内Friedel-Crafts酰化和脱水成to啶。