1-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-C-(propyn-1-yl)arabinofuranosyl]uracil | 877652-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 1-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-C-(propyn-1-yl)arabinofuranosyl]uracil
• CAS: 877652-74-9
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₆Si
• 分子量: 396.516
• InChiKey: YXAYXEMIQUSHGG-DRRHNWJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  113.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-C-(propyn-1-yl)arabinofuranosyl]uracil 在 Lindlar's catalyst 四氮唑 、 喹啉 、 叔丁基过氧化氢 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 allyl 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-(cis-propen-1-yl)arabinouridin-3'-yl 3'-O-(ter-butyldimethylsilyl)thymidin-5'-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解合成具有2'-C磷酸连接的二核苷酸

  摘要：

  制备了具有烯烃2'-修饰的四个不同的核苷。2′- C-亚甲基，2′ - C-（丙烯-1-基），2′- C-烯丙基和2′- O-烯丙基尿苷。将它们掺入具有烯丙基磷酸酯或乙烯基膦酸酯键的二核苷酸中。因此，研究了六种不同的二核苷酸作为RCM反应的底物，并从其中的四个中获得了2'-C和3-6个原子的磷之间有连接的环状二核苷酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.074
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-2'-氧代尿苷 在 咪唑 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 1-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-C-(propyn-1-yl)arabinofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解合成具有2'-C磷酸连接的二核苷酸

  摘要：

  制备了具有烯烃2'-修饰的四个不同的核苷。2′- C-亚甲基，2′ - C-（丙烯-1-基），2′- C-烯丙基和2′- O-烯丙基尿苷。将它们掺入具有烯丙基磷酸酯或乙烯基膦酸酯键的二核苷酸中。因此，研究了六种不同的二核苷酸作为RCM反应的底物，并从其中的四个中获得了2'-C和3-6个原子的磷之间有连接的环状二核苷酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.074

文献信息

• SYNTHESIS OF CONFORMATIONALLY RESTRICTED NUCLEIC ACID FRAGMENTS USING RING-CLOSING ALKENE AND ENYNE METATHESIS REACTIONS
  作者：Signe I. Steffansen、Mikkel S. Christensen、Philip B⊘rsting、Poul Nielsen

  DOI：10.1081/ncn-200060347

  日期：2005.4.1

  nucleic acid fragments for the recognition of secondary RNA structures, we have synthesized different mono- and dinucleotides containing extra rings. These rings were prepared by ring-closing alkene or enyne metathesis reactions from nucleotide substrates in which double or triple bonds have been introduced.

  为了构建用于识别二级 RNA 结构的构象限制性核酸片段，我们合成了不同的含有额外环的单核苷酸和二核苷酸。这些环是通过从已引入双键或三键的核苷酸底物通过闭环烯烃或烯炔复分解反应制备的。