3-(2'-norbornadienyl)propan-1-ol | 137915-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2'-norbornadienyl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(2-Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl)propan-1-ol
• CAS: 137915-54-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: PKWOMWHPQRZWFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-norbornadienyl)propan-1-ol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 2-[3-(2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl)propoxy]-N-methylethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of Norbornadiene-Tethered Nitrones

  摘要：

  Efficient routes to the synthesis of norbornadiene-tethered nitrones have been developed, and their intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions were studied. The cycloadditions occurred in moderate to good yields for a variety of substrates and were found to be highly regio- and stereoselective, giving single regio- and stereoisomers in most cases.

  DOI：

  10.1021/jo015610b
• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 、 3-溴-1-丙醇 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(2'-norbornadienyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of 2-substituted norbornadiene-tethered nitrones

  摘要：

  高效率的合成途径已被开发用于制备以降冰片二烯为连接基的硝酮，并发现其分子内的1,3-偶极环加成反应具有高度区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b001543l

文献信息

• Photoswitchable Norbornadiene–Quadricyclane Interconversion Mediated by Covalently Linked C ₆₀
  作者：Patrick Lorenz、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/chem.201904679

  日期：2020.4.21

  and properties of various norbornadiene/quadricyclane (NBD/QC) fullerene hybrids are reported. By cyclopropanation of C60 with malonates carrying the NBD scaffold a small library of NBD-fullerene monoadducts and NBD-fullerene hexakisadducts was established. The substitution pattern of the NBD scaffold, as well as the electron affinity of the fullerene core within these hybrid systems, has a pronounced

  报道了各种降冰片二烯/四环烷（NBD / QC）富勒烯杂化物的合成和性质。通过用携带NBD支架的丙二酸酯对C60进行环丙烷化，建立了NBD-富勒烯单加合物和NBD-富勒烯六加合物的小文库。在这些杂化系统中，NBD支架的取代方式以及富勒烯核心的电子亲和力，对相应的富能QC衍生物的性能产生了显着影响。基于此，实现了NBD-富勒烯杂化物向其QC衍生物的首次直接光异构化。此外，可以使用QC-富勒烯单加合物的氧化还原活性富勒烯核，以使逆反应形成相应的NBD-富勒烯单加合物。结合这两个过程，只需在310至400 nm之间更改照射波长，即可在NBD和QC之间切换。因此，将此通常的光/热开关变成纯光开关。这不仅简化了对系统内NBD-QC互转换的基础过程的研究，而且使这种混合体对于分子开关等应用很有趣。
• Cobalt-catalyzed intramolecular homo Diels-Alder reactions
  作者：Mark Lautens、William Tam、Louise G. Edwards

  DOI：10.1021/jo00027a005

  日期：1992.1

  Norbornadienes bearing a tether at C-2 which contains an acetylene have been found to undergo a cobalt-catalyzed intramolecular homo-Diels-Alder reaction creating pentacyclic cycloadducts.
• Lautens, Mark; Tam, William; Lautens, Julia Craig, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 26, p. 6863 - 6879
  作者：Lautens, Mark、Tam, William、Lautens, Julia Craig、Edwards, Louise G.、Crudden, Cathleen M.、Smith, A. Catherine

  DOI：——

  日期：——