2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)thio)benzoic acid | 1312289-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)thio)benzoic acid
• CAS: 1312289-92-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₇S
• 分子量: 354.381
• InChiKey: RNEFKNQSSXXPIM-CKTDYHTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  116.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)thio)benzoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 2-(3-nitrobenzylcarbamoyl)phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-prop-2-ynyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-d-吡喃半乳糖的生物启发位点上化学取代对两类医学相关凝集素的新糖蛋白/细胞表面结合的抑制潜力

  摘要：

  半乳糖是植物AB毒素和人类黏附/生长调节半乳糖凝集素的关键接触部位。天然的异头异构体延伸和3'取代增强了其反应性，因此促使我们测试半乳糖各自化学取代的潜力，以寻求开发有效的抑制剂。在固相测定法中用60种物质对相应的糖苷库进行生化筛选，然后检查化合物保护细胞免受凝集素结合的活性。通过测试32个端基异构体延伸，在两种测定法中均检测到18种具有额外3'-取代的化合物，3种乳糖苷和2种Lewis型三糖，与普通的半抗原抑制剂乳糖相比，具有较轻的作用。当使用三价糖簇时，毒素和四种测试的半乳凝素中的三种显示出明显的增强，增加了6到8倍。由于最有效的化合物以及3'-取代的硫代半乳糖苷减少了人类肿瘤细胞在毫摩尔浓度下的细胞生长，因此需要生物相容性取代和支架来进一步发展。合适的糖簇的合成，呈现出可以利用头蛋白在凝集素比较中减少配体反应以减少交叉反应的差异的头基，以及已记录的初始生化筛选与细胞测定的战略组合，被

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.022
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-D-葡萄糖五乙酸酯 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.75h， 生成 2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)thio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-d-吡喃半乳糖的生物启发位点上化学取代对两类医学相关凝集素的新糖蛋白/细胞表面结合的抑制潜力

  摘要：

  半乳糖是植物AB毒素和人类黏附/生长调节半乳糖凝集素的关键接触部位。天然的异头异构体延伸和3'取代增强了其反应性，因此促使我们测试半乳糖各自化学取代的潜力，以寻求开发有效的抑制剂。在固相测定法中用60种物质对相应的糖苷库进行生化筛选，然后检查化合物保护细胞免受凝集素结合的活性。通过测试32个端基异构体延伸，在两种测定法中均检测到18种具有额外3'-取代的化合物，3种乳糖苷和2种Lewis型三糖，与普通的半抗原抑制剂乳糖相比，具有较轻的作用。当使用三价糖簇时，毒素和四种测试的半乳凝素中的三种显示出明显的增强，增加了6到8倍。由于最有效的化合物以及3'-取代的硫代半乳糖苷减少了人类肿瘤细胞在毫摩尔浓度下的细胞生长，因此需要生物相容性取代和支架来进一步发展。合适的糖簇的合成，呈现出可以利用头蛋白在凝集素比较中减少配体反应以减少交叉反应的差异的头基，以及已记录的初始生化筛选与细胞测定的战略组合，被

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.022