1-cyclopropyl-3-ethoxalyl-5,6,7,8-tetrafluoro-1,4-dihydroquinolin-4-one | 312928-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-3-ethoxalyl-5,6,7,8-tetrafluoro-1,4-dihydroquinolin-4-one
• 英文别名: ethyl 2-(1-cyclopropyl-5,6,7,8-tetrafluoro-4-oxoquinolin-3-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 312928-14-6
• 化学式: C₁₆H₁₁F₄NO₄
• 分子量: 357.261
• InChiKey: ZWCZBWDRCHTWKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-3-ethoxalyl-5,6,7,8-tetrafluoro-1,4-dihydroquinolin-4-one 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到2-(1-cyclopropyl-5,6,7,8-tetrafluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-yl)glyoxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（1-烷基（芳基）-4-氧代-5,6,7,8-四氟-1,4-二氢喹啉-3-基）乙醛酸衍生物的合成

  摘要：

  从铜的铜螯合物合成未知的2-（1-烷基（芳基）-4-氧代5,6,7,8-四氟-1,4-二氢喹啉-3-基）乙醛酸及其酯的方法开发了五氟苯甲酰基丙酮酸乙酯。1-芳基（烷基）-3-乙氧基-5,6,7,8-四氟喹啉-4-酮与邻苯二胺和邻氨基苯酚反应生成相应的喹啉-3-基喹喔啉酮和喹啉-3-基苯并恶嗪。相同的杂环与邻氨基苯硫酚作用，生成乙基-2-（7-（2-氨基苯硫基）-1-芳基-5,6,8-三氟喹诺酮-3-基）-2-（2-巯基苯基亚氨基）羟基乙酸酯。1-芳基-3-乙氧基-（杂基）-5,6,7,8-四氟喹诺酮与吗啉的相互作用根据反应条件产生7-单-和5,7-二取代的产物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00354-2
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酰丙酮酸乙酯 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-cyclopropyl-3-ethoxalyl-5,6,7,8-tetrafluoro-1,4-dihydroquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-substituted 2-(5,6,7,8-tetrafluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-yl)glyoxylic acids

  摘要：

  Methods for the synthesis of the earlier unknown N-substituted 2-(5,6,7,8-tetrafluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-yl)glyoxylic acids and their esters from copper chelate of ethyl pentafluorobenzoylpyruvate were developed. The structure of intermediate ethyl 4-(R-amino)-2-oxo-3-pentafluorobenzoylbut-3-enoates is discussed.

  DOI：

  10.1007/bf02495765

文献信息

• ——
  作者：A. S. Fokin、Ya. V. Burgart、O. V. Ryzhkov、V. I. Saloutin

  DOI：10.1023/a:1011325215083

  日期：——

  The title compounds react with o-phenylenediamine and o-aminophenol at the ethoxalyl fragment to form heteryl-substituted quinoxalones and benzooxazinones, respectively. o-Amino-benzenethiol acts as both an S-nucleophile replacing the F atom and an N-nucleophile replacing the carbonyl group in the ethoxalyl fragment. Under more drastic conditions, cyclization proceeds to form benzothiazinones.