4-(2,5-二甲基噻吩-3-基)-4-氧代丁酸 | 6007-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(2,5-二甲基噻吩-3-基)-4-氧代丁酸
• 英文名称: 2,5-dimethyl-γ-oxo-3-thiophenebutanoic acid
• 英文别名: 4-(2,5-dimethyl-thiophen-3-yl)-4-oxo-butyric acid；4-(2,5-dimethyl-[3]thienyl)-4-oxo-butyric acid；4-(2,5-Dimethyl-[3]thienyl)-4-oxo-buttersaeure；4-(2,5-Dimethylthien-3-yl)-4-oxobutanoic acid；4-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 6007-77-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• mdl: MFCD05267742
• 分子量: 212.269
• InChiKey: KGHDSIBUTCYURM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,5-二甲基噻吩-3-基)-4-氧代丁酸 在 吡啶 、 二硫化碳 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 乙醚 、 四氯化锡 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 dihydro-6,7 dimethyl-1,3 5H benzo(c)thiophene one-4
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1950, vol. 69, p. 1053,1078

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 、 丁二酸酐 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 6.0h， 以40%的产率得到4-(2,5-二甲基噻吩-3-基)-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  通过使用NHC-铱配位聚合物作为固体分子催化剂将生物质含氧酸有效氢化为内酯

  摘要：

  事实证明，一系列NHC-铱配位聚合物对于将生物质乙酰丙酸（LA）加氢成γ-戊内酯是一种坚固，高效且可回收的固体分子催化剂。除了在50个大气压的H 2下以0.01 mol％的催化剂负载量获得定量收率外，固体分子催化剂也易于回收并重复使用12次，而选择性和活性没有明显损失。值得注意的是， 在这一重要的转变中，高达1.2×10 5 TON可以实现空前的价值。另外，许多LA同系物，类似物和衍生物具有良好的耐受性，以良好至优异的产率提供了各种有趣的和功能性的内酯，这进一步证实了固体分子催化剂的可行性。

  DOI：

  10.1002/asia.201601537

文献信息

• Steinkopf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 536, p. 128,131
  作者：Steinkopf et al.

  DOI：——

  日期：——
• Badger et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4162,4165
  作者：Badger et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Willgerodt Reaction in the Heterocyclic Series. I. 2,5-Dimethyl-3-thienyl Ketones
  作者：Ellis V. Brown、Joseph A. Blanchette

  DOI：10.1021/ja01164a026

  日期：1950.8
• Efficient Hydrogenation of Biomass Oxoacids to Lactones by Using NHC-Iridium Coordination Polymers as Solid Molecular Catalysts
  作者：Yaoqi Liu、Zheming Sun、Changyu Huang、Tao Tu

  DOI：10.1002/asia.201601537

  日期：2017.2.1

  A series of NHC–iridium coordination polymers have proven to be robust, efficient and recyclable solid molecular catalysts toward the hydrogenation of biomass levulinic acid (LA) to γ‐valerolactone. Along with quantitative yields attained at 0.01 mol % catalyst loading under 50 atm of H2, the solid molecular catalyst was readily recovered and reused for 12 runs without obvious loss of the selectivity

  事实证明，一系列NHC-铱配位聚合物对于将生物质乙酰丙酸（LA）加氢成γ-戊内酯是一种坚固，高效且可回收的固体分子催化剂。除了在50个大气压的H 2下以0.01 mol％的催化剂负载量获得定量收率外，固体分子催化剂也易于回收并重复使用12次，而选择性和活性没有明显损失。值得注意的是， 在这一重要的转变中，高达1.2×10 5 TON可以实现空前的价值。另外，许多LA同系物，类似物和衍生物具有良好的耐受性，以良好至优异的产率提供了各种有趣的和功能性的内酯，这进一步证实了固体分子催化剂的可行性。
• Buu-Hoi et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1950, vol. 69, p. 1053,1078
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——