(3aS,6S,6aS)-4-fluoro-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole | 1259504-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6S,6aS)-4-fluoro-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 1259504-63-6
• 化学式: C₈H₁₃FO₃
• 分子量: 176.188
• InChiKey: KWADQVKNXXJYSR-OGCTWPHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6S,6aS)-4-fluoro-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(phenylethynyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  三氟硼酸与糖基氟化物的直接C-糖基化及其在（+）-戊三醇全合成中的应用

  摘要：

  据报道，通过BF 3 ·Et 2 O促进了有机三氟硼酸酯和糖基氟化物的偶联，采用了温和，立体选择性和快速的方法访问炔基和烯基C-糖苷。该方法的应用通过仅七个步骤的简明有效的全合成（+）-varitriol进一步得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol102473k
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6S,6aS)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aS,6S,6aS)-4-fluoro-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  三氟硼酸与糖基氟化物的直接C-糖基化及其在（+）-戊三醇全合成中的应用

  摘要：

  据报道，通过BF 3 ·Et 2 O促进了有机三氟硼酸酯和糖基氟化物的偶联，采用了温和，立体选择性和快速的方法访问炔基和烯基C-糖苷。该方法的应用通过仅七个步骤的简明有效的全合成（+）-varitriol进一步得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol102473k

文献信息

• Direct <i>C</i>-Glycosylation of Organotrifluoroborates with Glycosyl Fluorides and Its Application to the Total Synthesis of (+)-Varitriol
  作者：Jing Zeng、Seenuvasan Vedachalam、Shaohua Xiang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol102473k

  日期：2011.1.7

  C-glycosides via BF3·Et2O promoted coupling of organotrifluoroborates and glycosyl fluorides is reported. The application of this method was further demonstrated by the concise and efficient total synthesis of (+)-varitriol in only seven steps.

  据报道，通过BF 3 ·Et 2 O促进了有机三氟硼酸酯和糖基氟化物的偶联，采用了温和，立体选择性和快速的方法访问炔基和烯基C-糖苷。该方法的应用通过仅七个步骤的简明有效的全合成（+）-varitriol进一步得到了证明。