2-hydroxy-2-methylhept-6-enenitrile | 127725-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methylhept-6-enenitrile
• CAS: 127725-19-3
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: ISYJMLXHKBCGFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸哌啶-1-基酯 、 2-hydroxy-2-methylhept-6-enenitrile 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以42%的产率得到6-oxo-2-(piperidin-1-ylmethyl)heptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed 1,2-Aminocyanation of Unactivated Alkenes via Cyano Migration

  摘要：

  A copper-catalyzed aminocyanation of alkenes has been achieved through distal cyano migration using O-benzoylhydroxylamines and N-fluorobenzenesulfonimides. This method offers a rapid approach to generate diverse beta-amino and beta-sulfonimido nitriles. These reactions feature mild conditions, tolerance of sensitive functional groups, and excellent regioselectivity. Mechanistic studies suggest that these transformations are initiated by a copper-catalyzed amination step followed by a cyano migration step.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01217
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 庚-6-烯-2-酮 在 四氯化钛 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-hydroxy-2-methylhept-6-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed 1,2-Aminocyanation of Unactivated Alkenes via Cyano Migration

  摘要：

  A copper-catalyzed aminocyanation of alkenes has been achieved through distal cyano migration using O-benzoylhydroxylamines and N-fluorobenzenesulfonimides. This method offers a rapid approach to generate diverse beta-amino and beta-sulfonimido nitriles. These reactions feature mild conditions, tolerance of sensitive functional groups, and excellent regioselectivity. Mechanistic studies suggest that these transformations are initiated by a copper-catalyzed amination step followed by a cyano migration step.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01217

文献信息

• Kinetic resolution of ketone cyanohydrin acetates with a microbial enzyme
  作者：Hiromichi Ohta、Yoichi Kimura、Yasushi Sugano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88486-5

  日期：1988.1