β-D-Galactofuranosyl-(1->6)-D-galactopyranose | 53765-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-Galactofuranosyl-(1->6)-D-galactopyranose
• 英文别名: 6-O-β-D-Galactofuranosyl-D-galactose
• CAS: 53765-96-1；53765-98-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: MFBRTXIZJUHGPH-OEBXJAKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  189.53
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5,6-penta-O-benzoyl-D-galactofuranose 在 sodium methylate 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 β-D-Galactofuranosyl-(1->6)-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  呋喃半乳糖二糖的合成具有生物学意义。

  摘要：

  通过氯化锡（IV）催化五-O-苯甲酰基-α，β-D-半乳糖呋喃糖的糖基化，然后用甲醇钠进行脱苯甲酰化，可以轻松获得甲基β-D-半乳糖呋喃糖苷。将1，与2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-半乳糖基-1,4-内酯或与6-O-三苯甲基-内酯衍生物5进行糖基化，得到苯甲酰化的β-D-D-半呋喃糖基-（1- --6）-D-半乳糖-1,4-内酯6，收率极高。通过硼氢化物还原成糖基-糖醇7证实了二糖6的结构。1与4或5的缩合反应的副产物被鉴定为苯甲酰化的（1-1）-β，β'-D-半乳糖呋喃糖基二糖8。在氯化锡的存在下，通过向1中加水可容易地制备化合物8（收率88％）。8的O-脱苯甲酰化得到结晶的β' -D-半呋喃糖基-（1 ---- 1）-β-D-半呋喃糖苷 糖基内酯6构成用于合成具有两个呋喃形式的二糖衍生物的关键中间体。因此，内酯官能团的二异戊基硼烷还原导致二糖衍生物10，由此制备了甲基糖苷12。12的

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84147-3