2-Iodo-3-(4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-cyclohexanone | 130741-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Iodo-3-(4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-cyclohexanone
• 英文别名: 2-iodo-3-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 130741-19-4
• 化学式: C₁₃H₂₁IOSi
• 分子量: 348.299
• InChiKey: MJHJRFRTRVVNIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Iodo-3-(4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-cyclohexanone 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 六正丁基二锡 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 40.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative Activities of Ottelione A Analogues

  摘要：

  Through the syntheses of its C-1 desvinyl, C-7 methylene, C-7 exocyclic ethylidene, and various C-3 phenylmethyl analogues, the structure activity relationship of antimitotic ottelione A (4) against tubulin and various cancer cells was established. The results indicated that compound 4 was a colchicine-competitive inhibitor and that the C-1 vinyl group is unnecessary for its potency, whereas the C-7 exocyclic double bond is essential, possibly because of its irreversible interaction with tubulin. Further optimization of the substituents on the phenylmethyl group at the C-3 position generated compound 10g with a 3'-fluoro-4'-methoxyphenylmethyl substituent, which was 6-38-fold more active against MCF-7, NCI-H460, and COLO205 cancer cells relative to 4. Results from in vitro tubulin polymerization assay confirmed the potency of compounds 4, 10g, and 11a.

  DOI：

  10.1021/ml300283f
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-1-trimethylsilanyloxy-cyclohexene 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到2-Iodo-3-(4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙炔或烯烃α-碘酮的分子内自由基环化：在（±）-二苯甲基的全合成中的应用

  摘要：

  用氢化三丁基锡和AIBN处理甲硅烷基或烯属α-碘酮，通过分子内α-羰基自由基环化反应得到双环酮。作为该自由基环化反应的一种应用，已经有效地完成了（±）-二苯乙烯的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97460-4

文献信息

• Sha, Chin-Kang; Jean, Tsong-Shin; Yau, Nei-Tung, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 4, p. 637 - 640
  作者：Sha, Chin-Kang、Jean, Tsong-Shin、Yau, Nei-Tung、Huang, Shih-Jung、Chiou, Ruey-Torn、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sha, Chin-Kang; Santhosh; Tseng, Chen-Tso, Chemical Communications, 1998, # 3, p. 397 - 398
  作者：Sha, Chin-Kang、Santhosh、Tseng, Chen-Tso、Lin, Chien-Ting

  DOI：——

  日期：——
• SHA, CHIN-KANG;JEAN, TSONG-SHIN;WANG, DEH-CHI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 3745-3748
  作者：SHA, CHIN-KANG、JEAN, TSONG-SHIN、WANG, DEH-CHI

  DOI：——

  日期：——