diethyl (2R,3aS,4S,5R,6S)-4,5-isopropylidenedioxy-6-methylhexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole-2-phosphonate | 740805-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2R,3aS,4S,5R,6S)-4,5-isopropylidenedioxy-6-methylhexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole-2-phosphonate
• CAS: 740805-30-5
• 化学式: C₁₄H₂₆NO₆P
• 分子量: 335.337
• InChiKey: WZLAJFSESVKLCI-YYHQMBLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2R,3aS,4S,5R,6S)-4,5-isopropylidenedioxy-6-methylhexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole-2-phosphonate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以86 mg的产率得到diethyl (1'R,2S,3S,4R,5S)-1'-hydroxy-2'-(3,4-isopropylidenedioxy-5-methylpyrrolidin-2-yl)ethanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  作为岩藻糖基磷酸酯模拟物的氨基-L-来苏糖膦酸酯的合成

  摘要：

  描述了硝酮 4 的一些反应，即亚磷酸二烷基酯、HOP(OR)2、5a-c 或甲基膦酸二乙酯 8 的亲核加成和乙烯基膦酸 11 的偶极 [2+3] 环加成。化学转化导致 4-氨基-L-岩藻糖衍生物在 1α 位带有一个膦酸酯基团，通过 0-2 个碳原子链与吡咯烷环相连。目标化合物被证明是优秀的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500990
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-β-D-ribofuranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 羟胺 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氯乙烯 、 乙醚 为溶剂， 生成 diethyl (2R,3aS,4S,5R,6S)-4,5-isopropylidenedioxy-6-methylhexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole-2-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  L-lyxose系列中的亚硝基：环加成法合成新的C-α-岩藻糖苷

  摘要：

  5-脱氧-1-lyxose的Nitrone 3类似物衍生自d-核糖。用SO 2水溶液还原得到相应的4-氨基糖2，一种有效的α-1-岩藻糖苷酶抑制剂。的1,3-偶极环加成3与烯烃允许乙酰氧肟酸和乙烷-膦酸酯衍生物的合成。羟基乙烷衍生物15是纳摩尔的α-1-岩藻糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.075