(3aR,5S,6aR)-5-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 896110-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5S,6aR)-5-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 896110-09-1
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₃
• 分子量: 218.68
• InChiKey: PTDAQGQSEPBSGI-LAMWZKMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6aR)-5-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Towards the total synthesis of clavosolide A

  摘要：

  The synthesis of the monomeric unit of clavosolide A from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucose is presented. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.107
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-en-1-ol 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 8.0h， 以78%的产率得到(3aR,5S,6aR)-5-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Towards the total synthesis of clavosolide A

  摘要：

  The synthesis of the monomeric unit of clavosolide A from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucose is presented. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.107