2-溴-9-菲羧酸 | 56988-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-9-菲羧酸
• 英文名称: 2-bromo-9-phenanthrenecarboxylic acid
• 英文别名: 2-bromophenanthrene-9-carboxylic acid
• CAS: 56988-45-5
• 化学式: C₁₅H₉BrO₂
• 分子量: 301.139
• InChiKey: BVXALEIXQHOSDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  294-296 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  482.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.615±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-9-菲羧酸 生成 2-Bromo-1-(2-bromo-phenanthren-9-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  NORDIFF E. A.; SAGGIOMO A. J.; TANABE KEIICHI; CHEN E. H.; SHINBO MASAFU;+, J. MED. CHEM. , 1975, 18, NO 10, 1011-1019

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-(o-iodophenyl)-m-bromocinnamic acid 在 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-溴-9-菲羧酸
  参考文献：
  名称：

  具有交替的E / Z-和R / S-联芳基键的[n]环-2,9-菲叉基同类物的合成和立体异构。

  摘要：

  阐述了具有杂化的E / Z-和R / S-联芳基键的[ n ]环-2,9-菲撑苯并[ n ] CP- 2,9，n = 4、6和8）的合成和环立体异构。使用菲衍生物的二聚体作为起始原料，并进行Ni介导的山本型偶联，以提供[6] CPhen 2,9作为主要的环状产物，以及[4] CPhen 2,9和[8] CPhen 2,9为次要产品。分离并表征了[ n ] CPhen 2,9的立体异构体，立体异构体的数量表明：E / Z键没有提供任何实验上可分离的异构体，而[ n ] CPhen 2,9中的手性来自受约束的R / S键的固有轴向手性。理论计算预测，[ n ] CPhen 2,9中的2,2'-键采用固定的Z-或E-构型，与报道的刚性或挠性行为相比，这提示了新型的对位异构动力学。这项研究丰富了我们对芳香族大环中E / Z键的立体化学特征的理解。

  DOI：

  10.1039/d0ob01064b

文献信息

• Antimalarial phenanthrene amino alcohols. 3. Halogen-containing 9-phenanthrenemethanols
  作者：Edward A. Nodiff、Andrew J. Saggiomo、Keiichi Tanabe、Eugene H. Chen、Masafu Shinbo、Mahesh P. Tyagi、Atsuto Kozuka、Hirotaka Otomasu、Basant L. Verma、David Goff

  DOI：10.1021/jm00244a012

  日期：1975.10

  A series of new 9-phenanthrene amino alcohols has been prepared in which each compound bears from one to five halogen or halogen-containing moieties. A number of these compounds are extremely active against Plasmodium berghei in the mouse. Some structural requirements for optimal efficacy are considered.

  已经制备了一系列新的9-菲氨基醇，其中每种化合物带有一个至五个卤素或含卤素的部分。这些化合物中的许多对小鼠中的伯氏疟原虫具有极强的活性。考虑了最佳功效的一些结构要求。
• oxidative cyclization of ?-(o-iodophenyl)cinnamic acids as a new route to certain phenanthrene derivatives
  作者：A. N. Nesmeyanov、T. P. Tolstaya、L. N. Vanchikova、A. V. Petrakov

  DOI：10.1007/bf00949223

  日期：1980.11
• NESMEYANOV A. N.; TOLSTAYA T. P.; VANCHIKOVA L. N.; PETRAKOV A. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1980, HO 11, 2530-2534
  作者：NESMEYANOV A. N.、 TOLSTAYA T. P.、 VANCHIKOVA L. N.、 PETRAKOV A. V.

  DOI：——

  日期：——