(5R,8R,9S,11R,13aS)-5-benzyl-9-hydroxy-8-methyl-11-((S)-1-methyl-6-oxo-heptyl)-decahydro-12-oxa-3a,6-diazacyclopentacyclododecene-4,7,13-trione | 1259035-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (5R,8R,9S,11R,13aS)-5-benzyl-9-hydroxy-8-methyl-11-((S)-1-methyl-6-oxo-heptyl)-decahydro-12-oxa-3a,6-diazacyclopentacyclododecene-4,7,13-trione
• 英文别名: epi-acremolide B；(3R,6R,7S,9R,12S)-3-benzyl-7-hydroxy-6-methyl-9-[(2S)-7-oxooctan-2-yl]-10-oxa-1,4-diazabicyclo[10.3.0]pentadecane-2,5,11-trione
• CAS: 1259035-47-6
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₆
• 分子量: 500.635
• InChiKey: AOQQOEQINNPMNK-TXLZKVPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-2-(9H-fluoren-9-yloxycarbonylamino)-3-phenylpropionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid (1R,2S)-1-[(2S,3R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-carboxybutyl]-2-methyl-7-oxooctyl ester 在 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5R,8R,9S,11R,13aS)-5-benzyl-9-hydroxy-8-methyl-11-((S)-1-methyl-6-oxo-heptyl)-decahydro-12-oxa-3a,6-diazacyclopentacyclododecene-4,7,13-trione
  参考文献：
  名称：

  Acremolide B的立体异构体的权宜合成§

  摘要：

  已经开发了合成丙烯酰胺类脂肽肽的非常直接的策略。合成亮点包括交叉复分解以偶联C1-C7和C8-C12片段，酯化以引入二肽单元，大内酰胺化以构建大环内酯核心，以及两个立体选择性烯丙基化/丁酰化以控制C4的所有四个立体异构中心。 C1-C12聚丙烯酸酯片段。

  DOI：

  10.1021/jo1017487

文献信息

• Expedient Synthesis of a Stereoisomer of Acremolide B
  作者：Abdelatif ElMarrouni、Aya Fukuda、Montserrat Heras、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo1017487

  日期：2010.12.17

  A highly straightforward strategy for the synthesis of the acremolide class of lipodepsipeptides has been developed. Synthetic highlights include a cross-metathesis to couple the C1−C7 and the C8−C12 fragments, an esterification to introduce the dipeptide unit, a macrolactamization to build the macrolide core, and two stereoselective allylations/crotylations to control all four stereogenic centers

  已经开发了合成丙烯酰胺类脂肽肽的非常直接的策略。合成亮点包括交叉复分解以偶联C1-C7和C8-C12片段，酯化以引入二肽单元，大内酰胺化以构建大环内酯核心，以及两个立体选择性烯丙基化/丁酰化以控制C4的所有四个立体异构中心。 C1-C12聚丙烯酸酯片段。