(2R)-2-tetradecyloxirane-2-carbaldehyde | 1256667-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R)-2-tetradecyloxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 1256667-80-7
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: GHMISYHZLRRMDC-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-tetradecyloxirane-2-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (R)-tetradecyloxiranecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化α-取代的丙烯醛的不对称环氧化

  摘要：

  二苯基脯氨醇二苯基甲基甲硅烷基醚已催化过氧化氢对α-取代的丙烯醛进行不对称环氧化，得到具有优异对映选择性和手性季碳中心的α-取代-β，β-未取代-α，β-环氧醛。该方法用于（R）-棕榈酸甲酯的短合成。

  DOI：

  10.1021/ol102269s
• 作为产物：
  描述：

  2-methylenehexadecanal 在 diphenylprolinol diphenylmethylsilyl ether 、 双氧水 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到(2R)-2-tetradecyloxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化α-取代的丙烯醛的不对称环氧化

  摘要：

  二苯基脯氨醇二苯基甲基甲硅烷基醚已催化过氧化氢对α-取代的丙烯醛进行不对称环氧化，得到具有优异对映选择性和手性季碳中心的α-取代-β，β-未取代-α，β-环氧醛。该方法用于（R）-棕榈酸甲酯的短合成。

  DOI：

  10.1021/ol102269s

文献信息

• Asymmetric Epoxidation of α-Substituted Acroleins Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether
  作者：Bojan P. Bondzic、Tatsuya Urushima、Hayato Ishikawa、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1021/ol102269s

  日期：2010.12.3

  Asymmetric epoxidation of α-substituted acroleins with hydrogen peroxide has been catalyzed by diphenylprolinol diphenylmethylsilyl ether to afford α-substituted-β,β-unsubstituted-α,β-epoxy aldehyde with excellent enantioselectivity and the generation of a chiral quaternary carbon center. The method was applied to a short synthesis of (R)-methyl palmoxirate.

  二苯基脯氨醇二苯基甲基甲硅烷基醚已催化过氧化氢对α-取代的丙烯醛进行不对称环氧化，得到具有优异对映选择性和手性季碳中心的α-取代-β，β-未取代-α，β-环氧醛。该方法用于（R）-棕榈酸甲酯的短合成。