phenyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1-3)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 424820-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1-3)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 424820-77-9
• 化学式: C₅₄H₅₃NO₁₀S
• 分子量: 908.082
• InChiKey: PHAVFQFWZKRXRP-SQONRMJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.63
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  122.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸-1-13C 、 phenyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1-3)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到phenyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1-3)-4-O-(acetyl-1-13C)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖的固相合成和使用门控去耦 13C 核磁共振的树脂上定量监测†

  摘要：

  已经开发出能够进行无损定量监测的固相寡糖合成的一般策略。合成是在 TentaGel 上进行的，使用硫糖苷作为糖基化剂，使用二甲基硫代甲基锍三氟甲磺酸盐作为活化剂。引入酰基磺酰胺接头以从树脂上裂解寡糖。通过使用 13C NMR 的反向门控去耦技术对固相反应进行定量监测，其中使用两种富含 13C 的标记物来监测反应：一种是作为接头的一部分并作为内标的富含 13C 的甘氨酸，另一个是富含 13C 的乙酰基，用作糖基化试剂的保护基团。展示了唾液酸路易斯 X 支链四糖的代表性合成。

  DOI：

  10.1021/ja0167396
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-fucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氯化铝 、 三氟甲磺酸 、 硼烷-三甲胺络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 phenyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1-3)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖的固相合成和使用门控去耦 13C 核磁共振的树脂上定量监测†

  摘要：

  已经开发出能够进行无损定量监测的固相寡糖合成的一般策略。合成是在 TentaGel 上进行的，使用硫糖苷作为糖基化剂，使用二甲基硫代甲基锍三氟甲磺酸盐作为活化剂。引入酰基磺酰胺接头以从树脂上裂解寡糖。通过使用 13C NMR 的反向门控去耦技术对固相反应进行定量监测，其中使用两种富含 13C 的标记物来监测反应：一种是作为接头的一部分并作为内标的富含 13C 的甘氨酸，另一个是富含 13C 的乙酰基，用作糖基化试剂的保护基团。展示了唾液酸路易斯 X 支链四糖的代表性合成。

  DOI：

  10.1021/ja0167396