(2R,3R,2'R,3'Z)-N-(2'-hydroxy-3'-octadecenoyl)-1,3-isopropylidenedioxy-2-aminooctadecane | 1352742-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,2'R,3'Z)-N-(2'-hydroxy-3'-octadecenoyl)-1,3-isopropylidenedioxy-2-aminooctadecane
• CAS: 1352742-45-0
• 化学式: C₃₉H₇₅NO₄
• 分子量: 622.029
• InChiKey: SAJNUDVCQKOZLL-WUUGYUOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.11
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,2'R,3'Z)-N-(2'-hydroxy-3'-octadecenoyl)-1,3-isopropylidenedioxy-2-aminooctadecane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到(2R,3R,2'R,3'Z)-N-(2'-hydroxy-3'-octadecenoyl)-2-aminooctadecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Symbioramide的全合成：有效制备结构异构体的灵活方法

  摘要：

  据报道，从简单的非手性化合物和外消旋的α-氨基-β-酮酸酯衍生物开始，对氨基磺酰胺的简明，对映选择性总合成。这种高度灵活的策略还可以有效地制备天然产物的七个结构异构体。合成依赖于收敛途径，该途径涉及有效的立体选择性还原α-酮-β-炔基酯，以及通过钌介导的不对称加氢反应使α-氨基-β-酮基酯动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100579
• 作为产物：
  描述：

  1-十六炔 在 喹啉 、 (-)-(S)-alpine-borane 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -30.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (2R,3R,2'R,3'Z)-N-(2'-hydroxy-3'-octadecenoyl)-1,3-isopropylidenedioxy-2-aminooctadecane
  参考文献：
  名称：

  Symbioramide的全合成：有效制备结构异构体的灵活方法

  摘要：

  据报道，从简单的非手性化合物和外消旋的α-氨基-β-酮酸酯衍生物开始，对氨基磺酰胺的简明，对映选择性总合成。这种高度灵活的策略还可以有效地制备天然产物的七个结构异构体。合成依赖于收敛途径，该途径涉及有效的立体选择性还原α-酮-β-炔基酯，以及通过钌介导的不对称加氢反应使α-氨基-β-酮基酯动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100579