(4-(2-hydroxyethoxy)phenyl)(6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-yl)methanone | 220655-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-(2-hydroxyethoxy)phenyl)(6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-yl)methanone
• 英文别名: [6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-yl][(4-hydroxyethoxy)phenyl]methanone；[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-[6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzothiophen-3-yl]methanone
• CAS: 220655-23-2
• 化学式: C₂₅H₂₂O₅S
• 分子量: 434.513
• InChiKey: RAUNDOBVELGDPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(2-hydroxyethoxy)phenyl)(6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-yl)methanone 在 三氯化铝 碳酸氢钠 、 乙硫醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到[6-Hydroxy-2-(4-Hydroxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-yl][(4-Hydroxyethoxy)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Benzothiophenes compounds which have useful pharmaceutical activity

  摘要：

  这项发明提供了一种新型苯并噻吩化合物，化学式为I：##STR1## 这些化合物对治疗与绝经后综合症相关的各种医疗状况以及依赖雌激素的疾病（包括乳腺、子宫和宫颈癌）具有用处。本发明还涉及化学式I化合物的药物配方。

  公开号：

  US06090843A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-(4-甲氧苯基)苯并噻吩 在 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-(2-hydroxyethoxy)phenyl)(6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2-芳基苯并噻吩上的亲核芳族取代。快速获得雷洛昔芬和其他选择性雌激素受体调节剂

  摘要：

  提出了一种通用，温和，高产的3-二芳基-2-芳基苯并噻吩核上2-二烷基氨基-1-乙醇氧化物和相关亲核试剂的亲核芳族取代方法。详细介绍了雷洛昔芬的简短合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02533-7

文献信息

• [EN] ANTI-CANCER NUCLEAR HORMONE RECEPTOR-TARGETING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CIBLANT DES RÉCEPTEURS HORMONAUX NUCLÉAIRES ANTICANCÉREUX
  申请人：NUVATION BIO INC

  公开号：WO2019222272A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  The disclosure relates to anti-cancer compounds derived from nuclear steroid receptor binders, to products containing the same, as well as to methods of their use and preparation.

  该披露涉及从核类固醇受体结合剂中衍生的抗癌化合物，以及含有这些化合物的产品，以及它们的使用和制备方法。
• Design, synthesis, and biological evaluation of new raloxifene analogues of improved antagonist activity and endometrial safety
  作者：George Lambrinidis、Cedric Gouedard、Sotiria Stasinopoulou、Angeliki Angelopoulou、Vassiliki Ganou、Aggeliki K. Meligova、Dimitra J. Mitsiou、Panagiotis Marakos、Nicole Pouli、Emmanuel Mikros、Michael N. Alexis

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104482

  日期：2021.1

  rational drug design workflow, we synthesized 14 analogues of raloxifene bearing a polar group in the aromatic ring of the basic side chain (BSC) and/or changes in the bulkiness of the BSC amino group. Analogues with a polar BSC aromatic ring and amino group substituents of increasing volume displayed increasing ER antagonism in Ishikawa cells. Analogues with cyclohexylaminoethoxy (13a) or adamantylaminoethoxy

  绝经后子宫内膜中雌激素受体 (ER) 的雷洛昔芬激动作用不容忽视。基于合理的药物设计工作流程，我们合成了 14 种雷洛昔芬类似物，其在基本侧链 (BSC) 的芳环中带有一个极性基团和/或 BSC 氨基的体积变化。在石川细胞中，具有极性 BSC 芳环和氨基取代基的类似物显示出增加的 ER 拮抗作用。环己基氨基乙氧基( 13a)或金刚烷基氨基乙氧基BSC ( 13b ) 缺乏极性芳香环的类似物在 Ishikawa 细胞中显示出高 ER 结合亲和力和 ER 拮抗作用，高于雷洛昔芬，类似于氟维司群 (ICI182,780)。注射13b的未成熟雌性CD1小鼠子宫内膜表面上皮与载体治疗的小鼠相当，而用雌二醇、雷洛昔芬或13b与雌二醇联合治疗的小鼠则增生。这些发现表明，具有庞大 BSC 氨基的雷洛昔芬类似物可以为更年期综合征提供更高的子宫内膜安全性治疗。
• Benzothiophenes for treatment of estrogen related conditions
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0902025A2

  公开（公告）日：1999-03-17

  This invention provides novel benzothiophene compounds of the formula I: which are useful for the treatment of the various medical conditions associated with postmenopausal syndrome, as well as estrogen dependent diseases including cancer of the breast, uterus, and cervix. The present invention further relates to pharmaceutical formulations of compounds of formula I.

  本发明提供了式 I 的新型苯并噻吩化合物： 本发明提供了新型的式 I 苯并噻吩化合物，可用于治疗与绝经后综合征相关的各种病症以及雌激素依赖性疾病，包括乳腺癌、子宫癌和宫颈癌。本发明进一步涉及式 I 化合物的药物制剂。
• ANTI-CANCER NUCLEAR HORMONE RECEPTOR-TARGETING COMPOUNDS
  申请人：Nuvation Bio Inc.

  公开号：EP3793608A1

  公开（公告）日：2021-03-24
• US6090843A
  申请人：——

  公开号：US6090843A

  公开（公告）日：2000-07-18