1,4-diphenylbut-3-yn-2-yl methyl carbonate | 1602574-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,4-diphenylbut-3-yn-2-yl methyl carbonate
• CAS: 1602574-15-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: QQCJSUPSGCRYNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenylbut-3-yn-2-yl methyl carbonate 在 silver hexafluoroantimonate 、 3,5-二氯吡啶 N-氧化物 、 IPrAuCl 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到(Z)-methyl (1-oxo-1,4-diphenylbut-2-en-2-yl)carbonate
  参考文献：
  名称：

  金催化的丙醛碳酸盐涉及1,2-碳酸盐迁移的氧化反应：立体选择性合成功能化的烯烃。

  摘要：

  已经开发出使用3，5-二氯吡啶作为氧化剂的炔丙基碳酸酯或乙酸酯的金催化氧化反应。该反应可通过N氧化物对金活化炔烃的区域选择性进攻，然后进行1,2-碳酸酯迁移，从而有效地获得具有出色的区域和非对映控制性的α-官能化的α，β-不饱和酮。另外，在碱性条件下，通过与丙酮的环缩合或环二聚，烯烃产物可以进一步转化为有价值的5-羟基环戊-2-烯酮。

  DOI：

  10.1021/jo500573s
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1,4-diphenylbut-3-yn-2-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  金催化的丙醛碳酸盐涉及1,2-碳酸盐迁移的氧化反应：立体选择性合成功能化的烯烃。

  摘要：

  已经开发出使用3，5-二氯吡啶作为氧化剂的炔丙基碳酸酯或乙酸酯的金催化氧化反应。该反应可通过N氧化物对金活化炔烃的区域选择性进攻，然后进行1,2-碳酸酯迁移，从而有效地获得具有出色的区域和非对映控制性的α-官能化的α，β-不饱和酮。另外，在碱性条件下，通过与丙酮的环缩合或环二聚，烯烃产物可以进一步转化为有价值的5-羟基环戊-2-烯酮。

  DOI：

  10.1021/jo500573s

文献信息

• Ni/Chiral Sodium Carboxylate Dual Catalyzed Asymmetric O-Propargylation
  作者：Xianghong Xu、Lingzi Peng、Xihao Chang、Chang Guo

  DOI：10.1021/jacs.1c11044

  日期：2021.12.15

  phosphine–nickel complex and an axially chiral sodium dicarboxylate has been developed. The transformation features mild reaction conditions, a broad substrate scope, and excellent functional group tolerance, offering an efficient approach to an array of enantioenriched O-propargyl hydroxylamines. Mechanistic studies support the presumed role of the chiral carboxylate as a counterion for nickel catalysis enabling

  已经开发了通过结合膦-镍络合物和轴向手性二羧酸钠催化的高度对映选择性的 O-炔丙基化。该转化具有温和的反应条件、广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，为一系列富含对映体的O-炔丙基羟胺提供了一种有效的方法。机理研究支持手性羧酸盐作为镍催化的抗衡离子的假定作用，从而能够发现高度立体选择性的转化。该反应的威力通过其在强效萤火虫萤光素酶抑制剂和 ( S )-二氢yashabushiketol 的不对称全合成中的应用来说明。
• Photoredox/palladium co-catalyzed propargylic benzylation with internal propargylic carbonates
  作者：Zhao-Zhao Zhou、Rui-Qiang Jiao、Ke Yang、Xi-Meng Chen、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/d0cc04986g

  日期：——

  The developed photo/palladium dual catalytic system provided a novel route to internal propargylic benzylation products. A radical coupling mechanism between the propargylic radical and benzyl radical was proposed.

  通过开发的光催化剂/钯催化剂双重催化系统，提供了一种新颖的内部丙炔基苯甲基化产物的路线。提出了丙炔基自由基与苯甲基自由基之间的自由基偶联机理。