(E)-3-[4-(2,6-difluorobenzyloxy)-3-(3-oxopropyloxy)-phenyl]-2-butenoic acid diethyl amide | 205318-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[4-(2,6-difluorobenzyloxy)-3-(3-oxopropyloxy)-phenyl]-2-butenoic acid diethyl amide
• 英文别名: N,N-diethyl (E)-3-[4-(2,6-difluorobenzyloxy)-3-(3-oxopropyloxy)-phenyl]-2-butenamide；(E)-3-[4-[(2,6-difluorophenyl)methoxy]-3-(3-oxopropoxy)phenyl]-N,N-diethylbut-2-enamide
• CAS: 205318-16-7
• 化学式: C₂₄H₂₇F₂NO₄
• 分子量: 431.479
• InChiKey: SDEIJDJYFBITMX-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (E)-3-[4-(2,6-difluorobenzyloxy)-3-(3-hydroxypropoxy)-phenyl]-2-butenamide 、 sodium acetate 、 Cornforth reagent 在 二氯甲烷 、 florisil 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以yielding N,N-diethyl (E)-3-[4-(2,6-difluorobenzyloxy)-3-(3-oxopropyloxy)-phenyl]-2-butenamide的产率得到(E)-3-[4-(2,6-difluorobenzyloxy)-3-(3-oxopropyloxy)-phenyl]-2-butenoic acid diethyl amide
  参考文献：
  名称：

  Aryl-substituted acrylamides with Leukotriene B4 (LTB-4) receptor antagonist activity

  摘要：

  公开了式(I)的化合物，其中W为CH或N; R为(单环或双环芳基或杂环芳基)-较低烷基; R1为氢或较低烷基; R2和R3为氢，较低烷基，较低烷氧基-较低烷基或芳基-较低烷基; 或R2和R3结合在一起，代表较低烷基，可选地被O，NH，N-较低烷基或S中断，以形成与酰胺氮原子形成环的低烷基烷基; X为O，S，SO，S2或直接键; X1为O，S，SO，SO2或直接键; Y为直接键，较低烷基烷基或较低烷基亚甲基; Z为羧基，5-四唑基，羟甲基或以药学上可接受的酯形式衍生的羧基，并且其药学上可接受的盐; 这些化合物有用作LTB-4拮抗剂。

  公开号：

  US06291530B1

文献信息

• ARYL-SUBSTITUTED ACRYLAMIDES WITH LEUKOTRIENE B4 (LTB-4) RECEPTOR ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0942903A1

  公开（公告）日：1999-09-22
• US6291530B1
  申请人：——

  公开号：US6291530B1

  公开（公告）日：2001-09-18
• [EN] ARYL-SUBSTITUTED ACRYLAMIDES WITH LEUKOTRIENE B4 (LTB-4) RECEPTOR ANTAGONIST ACTIVITY<br/>[FR] ACRYLAMIDES SUBSTITUES PAR DE L'ARYLE AYANT UNE ACTIVITE ANTAGONISTE DU RECEPTEUR LEUCOTRIENE B4 (LTB-4)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1998013347A1

  公开（公告）日：1998-04-02

  (EN) Disclosed are compounds of formula (I) wherein W is CH or N; R is (mono- or di-carbocyclic or heterocyclic aryl)-lower alkyl; R1 is hydrogen or lower alkyl; R2 and R3 are hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy-lower alkyl or aryl-lower alkyl; or R2 and R3 joined together represent lower alkylene optionally interrupted by O, NH, N-lower alkyl or S so as to form a ring with the amide nitrogen; X is O, S, SO, SO2 or a direct bond; X1 is O, S, SO, SO2 or a direct bond; Y is a direct bond, lower alkylene or lower alkylidene; and Z is carboxyl, 5-tetrazolyl, hydroxymethyl or carboxyl derivatized in the form of a pharmaceutically acceptable ester; and pharmaceutically acceptable salts thereof; which are useful as LTB-4 antagonists.(FR) L'invention concerne les composés présentant la formule (I). Dans cette dernière, W représente CH ou N; R est (aryle mono- ou di-carbocyclique ou hétérocyclique)-alkyle inférieur; R1 est hydrogène ou alkyle inférieur; R2 et R3 sont hydrogène, alkyle inférieur, alcoxy inférieur-alkyle inférieur ou aryle-alkyle inférieur; ou R2 et R3 assemblés représentent de l'alkylène inférieur éventuellement interrompu par O, NH, N-alkyle inférieur ou S pour former une chaîne avec l'azote d'amide; X est O, S, SO, SO2 ou une liaison directe; X1 est O, S, SO, SO2 ou une liaison directe; Y est une liaison directe, de l'alkylène inférieure ou de l'alkylidène inférieur, et Z est carboxyle, 5-tétrazolyle, hydroxyméthyle ou du carboxyle dérivé sous forme d'un ester pharmaceutiquement acceptable. L'invention traite aussi de sels pharmaceutiquement acceptables de ces derniers qui sont utiles comme antagonistes de la leucotriène B-4.