5-O-(β-iodoethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 263916-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-(β-iodoethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6S,6aR)-5-[(1R)-2-hydroxy-1-(2-iodoethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 263916-94-5
• 化学式: C₁₁H₁₉IO₆
• 分子量: 374.173
• InChiKey: FDCSRLZCDCUXDI-JDDHQFAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(β-iodoethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-O-(β-iodoethyl)-α-D-glucofuranose 、 5-O-(β-iodoethyl)-β-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-O-β-Iodoethyl-D-Glucofuranose

  摘要：

  The preparation of an iodinated derivative of D-glucose where a beta-iodoethyl moiety has been introduced at O-5 is presented. In such an analogue the existence of pyranose forms is precluded and the iodinated tag Lies in a region of the carbohydrate not judged essential for recognition by the glucose transport protein; also noteworthy in such a compound is the stability of the carbon-iodine bond, a prerequisite for its potential use in SPECT medical imaging.

  DOI：

  10.1080/07328300008544068
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 palladium on activated charcoal tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氢气 、 臭氧 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-O-(β-iodoethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-O-β-Iodoethyl-D-Glucofuranose

  摘要：

  The preparation of an iodinated derivative of D-glucose where a beta-iodoethyl moiety has been introduced at O-5 is presented. In such an analogue the existence of pyranose forms is precluded and the iodinated tag Lies in a region of the carbohydrate not judged essential for recognition by the glucose transport protein; also noteworthy in such a compound is the stability of the carbon-iodine bond, a prerequisite for its potential use in SPECT medical imaging.

  DOI：

  10.1080/07328300008544068