1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-5-nitro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 112811-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-5-nitro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-5-nitro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid；1-cyclopropyl-6,7-difluoro-8-methoxy-5-nitro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 112811-77-5
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂N₂O₆
• 分子量: 340.24
• InChiKey: KSCWJTMSMVFLDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.713±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-5-nitro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲酸 、 氢气 、 碳酸氢铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 6-Cyclopropyl-4-fluoro-5-methoxy-9-oxo-6,9-dihydro-1H-imidazo[4,5-f]quinoline-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents Part XVII. 5-Alkoxyimidazoquinolones as Potential Antibacterial Agents. Synthesis and Structure-Activity Relationships.

  摘要：

  4-取代的6-环丙基-6,9-二氢-5-甲氧基-9-氧代-1H-咪唑并[4,5-f]喹啉-8-羧酸（6）和8-取代的1,5,6,11-四氢-5-甲基-1-氧代-咪唑并[4,5-g]吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-2-羧酸（7）被制备为潜在的抗菌喹诺酮衍生物。-6的C-4和-7的C-8的附属物分别选自1-哌嗪基、4-甲基哌嗪基、3-氨基吡咯烷基和3-氨基甲基吡咯烷基。5-甲氧基咪唑喹诺酮6在体外抗菌活性方面优于相应的氧氟沙星类类似物7。6对金黄色葡萄球菌的活性与5-氟类似物3相当，但对大肠杆菌和铜绿假单胞菌的活性则比5-氟类似物3低2至16倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.987
• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸 在 potassium nitrate 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-5-nitro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  8-alkoxyquinolonecarboxylic acid and salts thereof

  摘要：

  喹诺酮羧酸衍生物的化学式如下：##STR1## 其中 R 表示氢原子或较低的烷基基团，R.sup.1 表示较低的烷基基团，R.sup.2 表示氢原子、氨基团或硝基团，X 表示卤素原子，Z 表示卤素原子、哌嗪基团、N-甲基哌嗪基团、3-甲基哌嗪基团、3-羟基吡咯啉基团或吡咯啉基团，如下所示：##STR2##（这里，n 为 0 或 1，R.sup.3 表示氢原子或较低的烷基基团，R.sup.4 表示氢原子、较低的烷基基团，R.sup.5 表示氢原子、较低的烷基基团、酰基基团或烷氧羰基基团），其水合物和药学上可接受的盐被用作抗菌剂。

  公开号：

  US04980470A1

文献信息

• Synthesis and antimycobacterial evaluation of newer 1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-fluoro-7-(substituted secondary amino)-8-methoxy-5-(sub)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids
  作者：Palaniappan Senthilkumar、Murugesan Dinakaran、Debjani Banerjee、Ruth Vandana Devakaram、Perumal Yogeeswari、Arnab China、Valakunja Nagaraja、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.050

  日期：2008.3

  Thirty-four newer 1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-fluoro-7-(substituted secondary amino)-8-methoxy-5-(sub)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids were synthesized from 1,2,3,4-tetrafluoro benzene and evaluated for in vitro and in vivo antimycobacterial activities against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MT13), multi-drug resistant M. tuberculosis (MDR-TB) and Mycobacterium sinegmatis (MC2) and also tested for the ability to inhibit the supercoiling activity of DNA gyrase. Among the synthesized compounds, 7-(1-(4-methoxybenzyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydroisoquinolin-2(1H)-yl)-1-cyclopropy1-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-5-nitro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid (13n) was found to be the most active compound in vitro with MIC of 0.16 and 0.33 mu M against MT13 and MDR-TB, respectively. In the in vivo animal model 13n decreased the bacterial load in lung and spleen tissues with 2.54 and 2.92 - log 10 protections, respectively, at the dose of 50 mg/kg body weight. Compound 13n also inhibited the supercoiling activity of mycobacterial DNA gyrase with IC50 of 30.0 mu g/ml. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 8-alkoxyquinolonecarboxylic acid and salts thereof excellent in the selective toxicity and process of preparing the same
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0230295B1

  公开（公告）日：1994-05-25
• MASUDZAVA, KUNIYASU;SUDZUEH, SEHJGO;XIRAI, KEHJDZI
  作者：MASUDZAVA, KUNIYASU、SUDZUEH, SEHJGO、XIRAI, KEHJDZI

  DOI：——

  日期：——
• US4980470A
  申请人：——

  公开号：US4980470A

  公开（公告）日：1990-12-25
• US5043450A
  申请人：——

  公开号：US5043450A

  公开（公告）日：1991-08-27