2-benzoyl-4,5-dimethylimidazole | 853262-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-4,5-dimethylimidazole
• 英文别名: (4,5-dimethyl-1H-imidazol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 853262-52-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: NAMYTEAALRCJKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-benzoyl-4,5-dimethylimidazole 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以61%的产率得到(3Z)-N-((1 S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-3-((4,5-dimethyl-1H-imidazole-2-yl) (phenyl)methylene)-2-oxoindoline-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构-活性关系研究和X射线晶体学的3-取代的吲哚-2-二-5-羧酸酰胺衍生物作为PAK4抑制剂

  摘要：

  先前我们已经描述了将吲哚啉-2-一-5-羧酰胺确定为有效的PAK4抑制剂。这项研究通过对先导化合物2和3进行一些修饰，扩展了我们原始系列的构效关系。在生化和细胞分析中设计，合成和评估了一系列新型衍生物。该系列中的大多数显示出针对A549和HCT116细胞的纳摩尔生化活性和有效的抗增殖活性。代表性化合物10a表现出优异的酶抑制作用（PAK4 IC 50  = 25 nM）和细胞效价（A549 IC 50  = 0.58μM，HCT116 IC 50  = 0.095μM）。化合物的X射线结构获得与PAK4结合的10a。晶体学分析证实了分子模型的预测，并有助于改进SAR结果。另外，化合物10a显示出集中的多靶点激酶抑制作用，良好的计算药物相似性。化合物10a的进一步分析表明，它对人细胞色素P450的各种同工型均显示出弱的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.051
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基-1H-咪唑 在 吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-benzoyl-4,5-dimethylimidazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构-活性关系研究和X射线晶体学的3-取代的吲哚-2-二-5-羧酸酰胺衍生物作为PAK4抑制剂

  摘要：

  先前我们已经描述了将吲哚啉-2-一-5-羧酰胺确定为有效的PAK4抑制剂。这项研究通过对先导化合物2和3进行一些修饰，扩展了我们原始系列的构效关系。在生化和细胞分析中设计，合成和评估了一系列新型衍生物。该系列中的大多数显示出针对A549和HCT116细胞的纳摩尔生化活性和有效的抗增殖活性。代表性化合物10a表现出优异的酶抑制作用（PAK4 IC 50  = 25 nM）和细胞效价（A549 IC 50  = 0.58μM，HCT116 IC 50  = 0.095μM）。化合物的X射线结构获得与PAK4结合的10a。晶体学分析证实了分子模型的预测，并有助于改进SAR结果。另外，化合物10a显示出集中的多靶点激酶抑制作用，良好的计算药物相似性。化合物10a的进一步分析表明，它对人细胞色素P450的各种同工型均显示出弱的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.051

文献信息

• Unexpected oxidative C–C cleavage in the metallation of 2-substituted imidazolium salts to give N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Anthony R. Chianese、Brian M. Zeglis、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1039/b409672j

  日期：——

  Imidazolium salts blocked at C2 with methyl or benzyl groups unexpectedly react with silver oxide to give N-heterocyclic carbene complexes of silver via an oxidative carbon–carbon bond cleavage.

  在 C2 端以甲基或苄基封端的咪唑盐意外地与氧化银发生反应，通过氧化碳碳键裂解生成银的 N-杂环碳烯络合物。
• Imidazotriazinone inhibitors of the Ca2+-calmodulin sensitive phosphodiesterase (PDE I)
  作者：Dennis J Hlasta、Donald C Bode、John J Court、Ranjit C Desai、Edward D Pagani、Paul J Silver

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00578-1

  日期：1997.1

  Hybrid structural analogs 1 of the PDE V and PDE III inhibitors, zaprinast milrinone, and CI-930 were prepared to identify dual PDE inhibitors. The SAR study led unexpectedly to the identification of WIN 61691 (8d), a potent inhibitor of PDE I (IC50 = 85 nM). A potent and selective inhibitor of PDE I would be a useful tool to elucidate the physiologic function of PDE I and other PDE isozymes in biological systems. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd