4-bromo-N-(4-methyl-1-phenylpent-3-enyl)aniline | 1354725-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-bromo-N-(4-methyl-1-phenylpent-3-enyl)aniline
• CAS: 1354725-55-5
• 化学式: C₁₈H₂₀BrN
• 分子量: 330.267
• InChiKey: CWWNXMVEOZJCDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(4-methyl-1-phenylpent-3-enyl)aniline 在 硫酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到7-bromo-2,3,4,5-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-phenyl-1H-benzo[b]azepine
  参考文献：
  名称：

  H2SO4介导的N-丙烯酸化高烯丙胺的分子内环化：四氢-1-苯并ze庚因的无溶剂，原子和步长经济合成

  摘要：

  摘要 具有生物学重要性的四氢-1-苯并ze庚因骨架是由N-芳基化的烯丙基胺通过H 2 SO 4介导的分子内环化作用方便地构建的。这种转化的优点包括：反应条件温和，实验简单，无溶剂和无金属，原子和步骤经济的性质，以及使用易于获得，廉价且无毒的介体。 具有生物学重要性的四氢-1-苯并ze庚因骨架是由N-芳基化的烯丙基胺通过H 2 SO 4介导的分子内环化作用方便地构建的。这种转化的优点包括：反应条件温和，实验简单，无溶剂和无金属，原子和步骤经济的性质，以及使用易于获得，廉价且无毒的介体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588375
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 4-溴-N-亚苄基苯胺 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到4-bromo-N-(4-methyl-1-phenylpent-3-enyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Zinc-Mediated Highly α-Regioselective Prenylation of Imines with Prenyl Bromide

  摘要：

  A highly alpha-regioselective prenylation of imines has been successfully developed. The efficiency of this approach is confirmed by a wide range of imines including N- and C-aryl aldimines, N-alkyl aldimines, C-alkyl aldimines, and N- and C-aryl ketimines. The approach uses prenyl bromide as the prenyl source and inexpensive and convenient zinc as the mediator as well as environmentally benign 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI) as the solvent.

  DOI：

  10.1021/ol203410m