(1S,3S)-9-tert-butyl 3-methyl-2-(but-2-ynyl)-1-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3,9(2H)-dicarboxylate | 1309597-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3S)-9-tert-butyl 3-methyl-2-(but-2-ynyl)-1-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3,9(2H)-dicarboxylate
• CAS: 1309597-57-6
• 化学式: C₄₀H₄₈N₂O₅Si
• 分子量: 664.917
• InChiKey: IOZVRRFHBKXDFD-PXLJZGITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-9-tert-butyl 3-methyl-2-(but-2-ynyl)-1-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3,9(2H)-dicarboxylate 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 氢氟酸 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 63.33h， 生成 (Z,2R,12bS)-tert-butyl 2-[di(methoxycarbonyl)methyl]-3-ethylidene-1,2,3,4,6,7-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-12(12bH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯炔羧化环化全合成(-)-苎烯碱

  摘要：

  以Ni°介导的羧化环化反应为关键反应步骤，引入了CO 2 ，​​实现了(―)-苎烯碱的全合成，并且在Et 2 Zn的存在下，该环化反应也成功地扩展为催化反应。过量的 DBU。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100147
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S)-3-methyloxycarbonyl-2,3,4,9-tetrahydro-1-(tert-butyldiphenylsilyloxyethyl)-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,3S)-9-tert-butyl 3-methyl-2-(but-2-ynyl)-1-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3,9(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯炔羧化环化全合成(-)-苎烯碱

  摘要：

  以Ni°介导的羧化环化反应为关键反应步骤，引入了CO 2 ，​​实现了(―)-苎烯碱的全合成，并且在Et 2 Zn的存在下，该环化反应也成功地扩展为催化反应。过量的 DBU。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100147