3-bromo-3-(thiophen-2-yl)acrylaldehyde | 1443156-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-3-(thiophen-2-yl)acrylaldehyde
• CAS: 1443156-65-7
• 化学式: C₇H₅BrOS
• 分子量: 217.086
• InChiKey: IFLYGXOSFYFQBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-3-(thiophen-2-yl)acrylaldehyde 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  开发Hy提高1-氮杂三烯的6π-电环化反应的效率。

  摘要：

  与肟醚相比，具有更大的几何不稳定性，被用作克服Z-肟醚氮杂三烯不愿意进行电环化以合成硼酸化（杂芳族）吡啶和环稠合类似物的基础。这种现在可以以高收率获得以前难以获得的三和四取代的3-硼基吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02455
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三溴化磷 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 以68%的产率得到3-bromo-3-(thiophen-2-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的3-Bromoenal的氧化转化：2 H -Pyran-2-ones和手性二氢吡喃酮的选择性合成

  摘要：

  提出了在氧化的N-杂环卡宾催化下，由3-溴烯醛和1,3-二羰基化合物的相同底物选择性合成2 H-吡喃-2-酮（4）或手性二氢吡喃酮（6）的方法。结果表明，可以很好地控制NHC催化剂下3-溴烯醛的氧化转化，通过两条途径进行，即消除可还原的β-溴化物或通过外部氧化剂3进行，从而选择性地产生两种不饱和酰基偶氮，分别。

  DOI：

  10.1021/jo400950j

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Fused and Substituted 2-Aminopyridines from β-Halo α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Pranjal Gogoi、Romesh Boruah、Junali Gogoi、Limi Goswami

  DOI：10.1055/s-0034-1380516

  日期：——

  β-halo α,β-unsaturated aldehydes by a microwave-assisted Knoevenagel reaction. The β-halo-α,β-unsaturated aldehydes were, in turn, efficiently synthesized from the corresponding ketones by a Vilsmeier formylation reaction. The protocol was used to synthesize several novel steroidal and nonsteroidal fused 2-aminopyridine derivatives. 2-Aminopyridines were synthesized from β-halo α,β-unsaturated aldehydes

  摘要 通过微波辅助的Knoevenagel反应，由β-卤代α，β-不饱和醛合成2-氨基吡啶。通过Vilsmeier甲酰化反应，由相应的酮有效地合成了β-卤代-α，β-不饱和醛。该方案用于合成几种新颖的甾体和非甾体稠合的2-氨基吡啶衍生物。 通过微波辅助的Knoevenagel反应，由β-卤代α，β-不饱和醛合成2-氨基吡啶。通过Vilsmeier甲酰化反应，由相应的酮有效地合成了β-卤代-α，β-不饱和醛。该方案用于合成几种新颖的甾体和非甾体稠合的2-氨基吡啶衍生物。
• Enantioselective Synthesis of Spiro[indoline-3,2′-pyrroles] through N-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Formal [3+2] Annulation
  作者：Chengyuan Wang、Shiya Zhu、Guanjun Wang、Zhuopeng Li、Xin-Ping Hui

  DOI：10.1002/ejoc.201600958

  日期：2016.12

  An N-heterocyclic-carbene-catalyzed asymmetric formal [3+2] annulation reaction of isatin N-Boc ketimines (Boc = tert-butyloxycarbonyl) and 3-bromoenals was developed for the construction of spiro[indoline-3,2′-pyrrole] derivatives with one quaternary chiral center in good yields (up to 81 % yield) with excellent enantioselectivity (up to 99 % ee).

  开发了 N-杂环卡宾催化的靛红 N-Boc 酮亚胺（Boc = 叔丁氧羰基）和 3-溴烯醛的不对称形式 [3+2] 环化反应，用于构建螺[indoline-3,2'-pyrrole ] 具有一个四元手性中心的衍生物，产率高（产率高达 81%），具有出色的对映选择性（高达 99% ee）。
• Chiral Spirooxindole–Butenolide Synthesis through Asymmetric N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Formal (3 + 2) Annulation of 3-Bromoenals and Isatins
  作者：Chenguang Zheng、Weijun Yao、Yucheng Zhang、Cheng Ma

  DOI：10.1021/ol502365r

  日期：2014.10.3

  By using an N-heterocyclic carbene catalyst bearing a hydroxyl moiety, the asymmetric formal (3 + 2) cyclization of aryl 3-bromoenals and isatins was achieved to produce a series of chiral spirooxindole–butenolides including an alkenyl-substituted compound, which underwent benzannulations with benzynes to form intriguing spirocyclic scaffolds.

  通过使用带有羟基部分的N-杂环卡宾催化剂，芳基3-溴烯醛和isatins的不对称形式（3 + 2）环化反应产生了一系列手性螺环吲哚-丁烯内酯，其中包括被烯基取代的烯基取代化合物。与苯并炔形成有趣的螺环骨架。
• Construction of [2,5]-Furanophanes by Carbene-Mediated Alkynyl Migration Cyclization
  作者：Qiu Shi、Yang Chen、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03185

  日期：2022.11.11

  Heterophanes are widely found in natural products and drug molecules. Herein, an efficient method for the construction of [2,5]-furanophanes with different ring types and ring sizes was developed. This method is carried out with furan-free precursor through intramolecular carbene-mediated alkynyl migration and tandem cyclization strategy. In addition, a series of tetrafuran structures can be obtained by oxidative

  杂音广泛存在于天然产物和药物分子中。在此，开发了一种构建具有不同环类型和环尺寸的 [2,5]-呋喃甲烷的有效方法。该方法是通过分子内卡宾介导的炔基迁移和串联环化策略，使用不含呋喃的前体进行的。此外，产物通过氧化偶联可得到一系列四呋喃结构。
• Cobalt-catalyzed tandem one-pot synthesis of polysubstituted imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines and imidazo[1,5-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Neha Meena、Shiv Dhiman、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1039/d2ob00526c

  日期：——

  An efficient cobalt-catalyzed tandem one-pot method has been developed for the synthesis of polysubstituted imidazo[1,5-a]-N-heteroaromatics. The method involves Knoevenagel condensation followed by cobalt-catalyzed direct alkenylation to give the desired polysubstituted imidazo[1,5-a]pyridines and imidazo[1,5-a]isoquinolines in a one-pot manner. This method exhibits a broad substrate scope, provides

  开发了一种高效的钴催化串联一锅法合成多取代的咪唑并[1,5 - a ]-N-杂芳烃。该方法涉及 Knoevenagel 缩合，然后是钴催化的直接烯基化，以一锅方式得到所需的多取代咪唑并[1,5- a ]吡啶和咪唑并[1,5 - a ]异喹啉。这种方法表现出广泛的底物范围，提供中等至良好（39-74%）的产量，并且可以放大到克级。